2,4,6-三甲基苯甲酰氯具有广泛的用途,其在光聚合材料、不饱和树脂模型和记录材料中可用作为光敏引发剂,在塑料及油漆中可用作稳定剂并提高耐光、耐热性能,在医药中可用于制备抗生素、抗组织胺类药物,其还可以用于制备涂料、染料、模塑、胶黏剂、复合纤维材料等,此外,其还可作为光引发剂TPO、TPO-L的重要原料。
制备方法
(1)傅克反应:向高压釜中加入三氯化铝和均三甲苯,搅拌,然后通入二氧化碳在0.3~0.4MPa下于20~30℃进行反应;
(2)水解及后处理:将步骤(1)反应结束后的反应液滴加至水解液中,在不高于80℃的温度下进行水解反应,水解完毕后静止分层;取有机层并向有机层中加入水得到蒸馏混合液,升温至95℃~100℃后共沸回流以蒸出均三甲苯,当无均三甲苯蒸出时,冷却至室温,过滤得固体颗粒即为中间体2,4,6-三甲基苯甲酸;
(3)酰氯化反应:取步骤(2)所得固体颗粒加入溶剂2,4,6-三甲基苯甲酰氯和催化剂DMF,搅拌溶解后向其中加入氯化试剂,然后升温至60~70℃恒温反应2~4h;反应结束后静置分层,上层为2,4,6-三甲基苯甲酰氯粗品层,2,4,6-三甲基苯甲酰氯粗品经减压蒸馏收集顶温为80~90℃的馏分即得目标产品2,4,6-三甲基苯甲酰氯[2]。

应用实例
何佳等人以1,1-二氨基-2,2-二硝基乙烯(FOX-7)和2,4,6-三硝基苯甲酰氯(TNBC)为原料反应合成得到了1,1-二(2,4,6-三硝基苯甲酰胺基)-2,2-二硝基乙烯,并通过单因素试验和正交试验方法,分别探讨了反应介质、缚酸剂、反应温度和反应时间等对产物产率的影响,得到适宜的工艺条件为:1,1-二氨基-2,2-二硝基乙烯与2,4,6-三甲基苯甲酰氯物质的量的比1∶2.4,以四氢呋喃(THF)为反应介质,N,N-二甲基甲酰胺(DMF)为缚酸剂,反应温度0℃,反应时间48h,产率可达94%。采用紫外可见光谱(UV-Vis)、核磁共振氢谱(1HNMR)、核磁共振碳谱(13CNMR)、红外光谱(FT-IR)、质谱(MS)及元素分析等对产物的结构进行了表征。利用差热分析仪对产物热稳定性进行了研究,结果表明,产物在空气中分解峰值温度为167℃,理论计算爆速为7.434km·s-1,爆压为23.67GPa[1]。
参考文献
[1] 何佳,金波,彭汝芳,等. 1,1-二(2,4,6-三硝基苯甲酰胺基)-2,2-硝基乙烯的合成[J]. 有机化学,2011,31(10):1643-1647.
[2] 宁波海曙琼杰化工技术研发工作室. 一种2,4,6-三甲基苯甲酰氯的制备方法:CN202010496390.1[P]. 2020-09-11.