2,5-二叔丁基-1,4-苯醌的应用信息

2026/9/12 8:02:04 作者:南星

2,5-二叔丁基-1,4-苯醌英文:2,5‑di‑tert‑butyl‑1,4‑benzoquinone,橙黄色至亮黄色晶体;可溶于二氯甲烷、石油醚、甲苯等有机溶剂,微溶于醇类,几乎不溶于水。2,5-二叔丁基-1,4-苯醌常用醌类合成砌块,用于制备醌亚胺、双亚胺类配体,可用作氧化还原试剂、自由基捕捉剂。

2,5-二叔丁基-1,4-苯醌

应用信息

N,N'- 二氰基‑2,5‑二叔丁基‑对苯醌双亚胺的合成:向441mg(2.00mmol)2,5-二叔丁基-1,4-苯醌的50mL二氯甲烷溶液中加入759mg(4.00mmol)四氯化钛,再将1.68g(9.00mmol)化合物(V)溶于20mL二氯甲烷,滴加至上述反应液。反应5天后,加入250mL二氯甲烷稀释反应混合物,加入少量活性炭粉末搅拌 5min,随后过滤;滤液浓缩至约5mL,加入100mL石油醚(沸点30‑75 ℃),析出267mg 橙色固体,熔点213‑240℃[1]。

2,5-二叔丁基-1,4-苯醌的反应应用

李思达开发了以2,5-二叔丁基-1,4-氢醌(DBHQ)及其氧化态2,5-二叔丁基-1,4-苯醌(DBBQ)为正极活性物质的自分层电池。负极选用高析氢过电位的金属镉。该体系很容易形成理想的分相结构,仅通过盐析作用就能使DBHQ和DBBQ保持在有机相中。提升正极反应动力学特性的关键点在于有机正极液的溶剂化结构,在有机相引入双三氟甲基磺酰亚胺阴离子(TFSI-),可通过静电吸引,增加溶剂化层中的H3O+含量,提升DBHQ/DBBQ与H+的反应速率,并使电池不可燃烧。该电池在93天280圈循环后容量保持率达80%[2]。

张小飞通过选择2,5-二叔丁基-1,4-苯醌作为聚合物单体,在超声辅助合成的条件下,与四氨基酞菁钴聚合得到了Co-Pc金属有机配位聚合物纳米片,厚度为4-5nm。相比常用的对苯二甲醛,2,5-二叔丁基-1,4-苯醌能够在一定程度上增大层间距,削弱层间的相互作用力,进而能够在超声辅助剥离的条件下得到二维材料。进一步地,选择了三(4-氨基苯基)苯和三(4-氨基苯基)胺与2,5-二叔丁基-1,4-苯醌反应均能得到聚合物纳米片,证实了方法的普适性。由于酞菁钴具有一定的路易斯酸性,Co-Pc金属有机配位聚合物纳米片在室温常压条件下,催化甲基环氧乙烷转化效率达到了99%。通过同步辐射X射线吸收谱研究发现,Co-Pc金属有机配位聚合物纳米片相比于块体材料在同样条件下能够暴露更多的催化活性位点,同时具有更强的路易斯酸性,进而能够高效的活化反应物分子[3]。

参考文献

[1] BASF AKTIENGESELLSCHAFT. Charge transfer complexes of tetrathio/seleno-fulvalene derivatives and biscyanimine derivatives; biscyanimine derivatives and method for producing same:US66204984A[P]. 1986-03-25.

[2] 李思达. “有机-水-金属”自分层电池新体系的设计与机理研究[D]. 武汉:华中科技大学,2022.

[3] 张小飞. 金属有机配位聚合物的制备及其催化行为[D]. 哈尔滨:哈尔滨工业大学,2019.

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