4-氯-6-碘喹唑啉的性质与应用

2026/9/14 8:01:48 作者:钟毓

4-氯-6-碘喹唑啉(4-Chloro-6-iodoquinazoline,CAS号98556-31-1)是一种重要的含卤素喹唑啉类化合物,在药物化学、农业化学和材料科学领域均有广泛应用。作为表皮生长因子受体(EGFR)和人类表皮生长因子受体2(HER2)双重酪氨酸激酶抑制剂拉帕替尼(Lapatinib)的关键中间体,其在抗癌药物开发中占据核心地位。

基本性质

4-氯-6-碘喹唑啉是一种浅棕色至深灰色的固体,分子式C₈H₄ClIN₂,分子量290.5,化学结构包括喹唑啉骨架,4位取代氯原子,6位取代碘原子,形成稳定的五元环结构。具有明确的分子结构和理化特性,直接影响其在合成转化中的应用和稳定性。

4-氯-6-碘喹唑啉

药物化学应用

4-氯-6-碘喹唑啉在药物化学领域的主要应用是作为抗癌药物拉帕替尼的合成关键中间体,同时也具有在抗病毒和抗真菌药物开发中的潜在应用[1]。作为喹唑啉二硒化合物的合成中间体,可用于抗真菌药物开发,其在有机半导体领域的应用可能为药物递送系统提供新思路。

农业化学应用

4-氯-6-碘喹唑啉的应用领域不仅限于药物化学,还在农业化学和材料科学中展现出独特价值。ALS抑制剂中作为农业杀菌剂前体,用于开发针对抗草甘膦杂草的ALS抑制剂,通过其氯原子被亲核试剂(如有机胺、醇类)进攻,实现脱氯官能团化,进而合成农业化学品。

材料科学应用

4-氯-6-碘喹唑啉作为有机半导体,在有机太阳能电池中应用,已实现高功率转换效率;与钙钛矿材料的协同作用中,与钙钛矿材料结合,可提高太阳能电池的稳定性和效率;随着全球可再生能源投资增长,其在材料科学中的应用有望进一步扩大[2]

参考文献

[1]张庆文;周后元;尤启冬.拉帕替尼合成工艺研究[J].中国药科大学学报,2010,41(4):317-320.

[2]刘佳刚;刘巍;战晓强;王炳鑫;胡志林.液态烃纤维膜脱硫醇技术应用研究[J].广东化工,2012,39(9):101-103.

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