介绍
肾上腺素盐酸盐是天然拟交感神经胺肾上腺素与盐酸形成的盐，通常为白色或类白色结晶性粉末，无臭，味苦。其化学式为C₉H₁₃NO₃·HCl，易溶于水，但对光敏感，与空气接触或受光照易氧化变质。它是一种非选择性的肾上腺素能受体激动剂，能同时激活α和β受体，核心用途是作为急救药物，用于心脏骤停的抢救、过敏性休克的快速缓解以及支气管痉挛引起的严重呼吸困难。此外，它常与局麻药合用，通过收缩局部血管来延长麻醉时间并减少出血。
图一 肾上腺素盐酸盐
与水的相互作用
图二为不同浓度的肾上腺素盐酸盐在水溶液中的循环伏安曲线。从图二可以明显看出，随着AH浓度的增加，还原峰和氧化峰的电流也逐渐增加。其中，峰1(氧化峰)对应于肾上腺素氧化为肾上腺素醌的过程，峰2为其逆过程。从图二还可以看出：随着AH浓度的增加，其氧化峰电位正移，而还原峰电位负移。说明随浓度增加，AH在水中变得更难氧化。在水中，AH苯环上两个酚羟基的氢原子与水中的氧原子形成了分子间氢键，氢键的形成保护了酚羟基上的氢原子，使其难以离去，即酚羟基难以发生氧化，而容易发生还原。因此随AH 浓度增大，在 CV图上氧化电位变大，还原电位变小。
图二 不同浓度的肾上腺素盐酸盐在水溶液中的循环伏安曲线
随肾上腺素盐酸盐浓度的增加，所有氢原子的化学位移都稍向高场移动，只是化学位移的变化(△δ:为实验所测最大浓度与最小浓度的化学位移之差)有所不同：与氨基相连的亚甲基上氢原子(H2)和苯环上一个氢原子(H4)的变化最大(Δδ=0.018);苯环上另外两个氢原子(H5，H6，Δδ=0.016次之；侧链上与羟基相连碳上的氢原子(H3,Δδ=0.012)以及甲基上的氢原子(H1，Δδ=0.011)变化最小。芳环电流增加会使芳环质子的化学位移向高场移动。在水溶液中，当AH浓度较高时，其苯环之间可能发生了ππ堆积作用，使苯环的电子云密度增大，导致其氢原子的化学位移向高场移动。对于苯环上侧链，根据理论计算结果，氨基能与醇羟基形成分子内氢键，但在水溶液中，醇羟基与氨基分别可与水分子形成分子间氢键，从而破坏了上述分子内氢键。与分子间氢键相比，分子内氢键使化学位移向低场移动的程度更大。随着AH浓度的增大，分子间氢键逐渐取代了分子内氢键，导致侧链上的各类氢原子也向高场移动。因此，当AH浓度较高时，AH不仅能与水形成分子间氢键，其苯环之间还可发生π-π堆积作用[1]。
图三 肾上腺素盐酸盐在水溶液中的1H NMR图谱
参考文献
[1]孙芳,马慧婷,张萍,等. 肾上腺素盐酸盐和水的相互作用研究[J]. 化学研究,2016,27(5):544-547. DOI:10.14002/j.hxya.2016.05.002