3-苯基-2-苯基磺酰基-1,2-氧氮杂环丙烷又称Davis试剂，白色固体，熔点96‑97℃，是一类N‑磺酰基取代的三元氧氮杂环丙烷，具有高环张力，可实现氧、氮基团的选择性转移，广泛用于羰基化合物α‑羟基化、硫醚氧化、烯烃胺氧化及杂环构建，是有机合成中重要的非金属氧化/胺化试剂。
有机反应
将(3aR，7aS)‑2‑(4‑(甲氧羰基)苯基)‑1‑氧代八氢‑5H‑吡咯[3,4‑c]吡啶‑5‑羧酸叔丁酯(中间体24‑1，100毫克，0.27毫摩尔)溶于无水四氢呋喃(5毫升)中，在‑78度搅拌条件下向反应混合物中加入LiHMDS(0.4毫摩尔)并继续搅拌0.5小时，然后将3-苯基-2-苯基磺酰基-1,2-氧氮杂环丙烷(105毫克，0.4毫摩尔)加入到上述反应混合液中，并继续搅拌2小时。反应混合物用冰水淬灭并用乙酸乙酯稀释萃取。有机相用饱和食盐水洗涤，无水干燥硫酸钠干燥，然后过滤，浓缩得到粗产物，粗产物经硅胶柱层析纯化得到白色固体(3aR，7aR)‑7a‑羟基‑2‑(4‑(甲氧羰基)苯基)‑1‑氧代八氢‑5H‑吡咯[3,4‑c]吡啶‑5‑羧酸叔丁酯(中间体24‑2，100毫克，60％收率)。MS:391.3(M+H)+[1]。
5‑(5‑溴噁唑并[4,5‑b]吡啶‑2‑基)‑5‑羟基‑哌啶‑2‑酮的合成：在N2下，在‑70℃向5‑(5‑溴噁唑并[4,5‑b]吡啶‑2‑基)哌啶‑2‑酮中间体3(0.300g,1.01mmol,1.0eq)在THF(6mL) 中的溶液中加入 LiHMDS(2.53mL,2.53mmol,2.5eq)，并且搅拌0.5h。然后逐滴加入3-苯基-2-苯基磺酰基-1,2-氧氮杂环丙烷（CAS号63160‑13‑4，0.397g，1.52mmol，1.5eq）在THF(3mL)中的溶液，并且在‑70℃继续搅拌1h。将反应通过加入饱和NH4Cl(80mL)以淬灭并且用EtOAc(2x30mL)萃取。然后，将水相冻干，以得到黄色固体，并且用EtOAc (40mL)和MeOH(10mL)的混合物浆化，过滤，并且将滤液在减压下浓缩，以得到粗产物，将该粗产物通过制备型HPLC（柱：Phenomenex luna C18 150x25mmx10um；条件：水(FA)‑MeCN；开始时B12，结束时B42；梯度时间(min)9；100%B；保持时间 (min)2；流速 (mL/min)25)纯化，以得到标题化合物（17.0mg，产率9%），其为白色固体[2]。
参考文献
[1] 上海维申医药有限公司. 一种二氢嘧啶类化合物、其制备方法及应用:CN202111480629.7[P]. 2022-06-14.
[2] 豪夫迈·罗氏有限公司. 5-[5-(2-羟基苯基)噁唑并[4,5-B]吡啶-2-基]哌啶-2-酮衍生物作为NLPR3抑制剂用于治疗炎性疾病:CN202480025848.1[P]. 2025-11-28.