甲酸苯酯（PHENYL FORMATE，CAS: 1864-94-4）为无色固体或液体，熔点33-37 °C，沸点62 °C（1 mmHg），分子式为C7H6O2，分子量122.12，其外观如图1所示。
图1. 甲酸苯酯外观
制备方法
称取苯酚18.8g (0.2 mol)、甲酸11.04g (0.24mol)、对甲苯磺酸3.8g (0.02mol)和邻二氯苯200mL，加入到安装有加热套和冷凝回流器的反应瓶中，磁力搅拌下，加热至180℃；保持4h后，停止加热，使体系降温；体系温度降至40℃时，将体系蒸馏，收集171～173℃馏分，得到24.0g无色甲酸苯酯液体，收率98.4％。[1]
应用
甲酸苯酯是重要的有机合成中间体，被广泛应用于多种有机合成反应中，为药物化学、材料化学等领域的发展做出来一定的贡献。
Fries重排反应
甲酸苯酯可发生Fries重排反应，生成对羟基苯甲醛，反应机理如图2所示。对羟基苯甲醛是一种重要的香料、高分子材料、医药、农药中间体。以对羟基苯甲醛为原料，可以合成合成香兰素、乙基香兰素、洋茉莉醛、丁香醛、茴香醛和复盆子酮等多种香料。在农药领域，对羟基苯甲醛主要用来合成除草剂溴苯腈和羟敌草腈等。在医药领域，对羟基苯甲醛主要于羟氨苄青霉素(阿莫西林)、抗菌增效剂甲氧苄胺嘧啶(TMP)、3,4,5‑三甲氧基苯甲醛、对羟基甘氨酸、羟氨苄头孢霉素、人造天麻、杜鹃素、艾思洛儿等药物的合成。此外对羟基苯甲醛还用于杀菌剂、照相乳化剂、镀镍光泽剂、液晶等产品的合成。[1]
图2. 甲酸苯酯的生成及Fries重排反应机理
偶联试剂
甲酸苯酯被广泛应用于交叉偶联反应，在钯等催化剂的作用下，甲酸苯酯与卤代芳烃发生反应，从而在苯环上高效引入酯基基团。为后续的环化应用提供了更为广阔的空间。姚军军等人[2]应用该反应并设计了后续分子内酰胺化反应，成功制备了系列稠环衍生物，部分化合物如图3所示。研究表明，其能够有效调节人TNFα的活性，可用于治疗或预防类风湿性关节炎和银屑病。
图3. 部分稠环衍生物结构示意
参考文献
[1] 刘卫涛，张立龙，王宪沛，张辉辉，李小安，闫俊. 一种对羟基苯甲醛的合成方法. CN 107935834 B.
[2] 姚军军，陆银锁，杨闯，王刘林，周盛福. 一种稠环化合物及其制备方法和用途. CN 122103149 A.