乙酰甘氨酸乙酯的合成与应用

2026/9/27 8:00:48 作者:风华

简述

乙酰甘氨酸乙酯(Ethyl acetamidoacetate)是一种分子式为C6H11NO3,分子量为145.16的有机化合物,中文别名包括N-乙酰基甘氨酸乙酯、乙酰氨基醋酸乙酯等。常温下,该物质表现为白色固体,易溶于水,实验测定其熔点为43-46℃,沸点为262.8°C。

乙酰甘氨酸乙酯.png

合成方法

乙酰甘氨酸乙酯作为氨基酸衍生物,是一种重要的精细化工原料,用于多种医药中间体]的合成。关于它的合成据文献报道主要有以下方法:将甘氨酸先酯化得到甘氨酸乙酯,然后乙酰化甘氨酸乙酯;以乙酰胺基丙二酸二乙酯为原料进行脱烷基、脱羧基反应;以乙酰甘氨酸为原料,用强酸型阳离子交换树脂为催化剂与过量乙醇反应;将2-乙酰胺基-3-丁酮酸乙酯在醇钠中进行酸式分解;使甘氨酰甘氨酸乙酯经三步反应脱氨得到等。上述方法中有的原料复杂,反应步骤多,不适宜工业生产;有的对溶剂要求高,溶剂价格昂贵,在实际生产中缺乏竞争力;还有的产物收率低,没有应用价值。研究发现,以甘氨酸为原料,先将甘氨酸乙酰化合成乙酰甘氨酸,然后在HCl气体催化下使乙酰甘氨酸与乙醇反应合成乙酰甘氨酸乙酯。该过程反应条件温和,收率也较高,是一种比较有前途的方法[1]。

应用

咪唑类化合物是人体内重要的结构单元,在人体内主要存在于组氨酸中,是重要的影响人体机能的物质。咪唑类化合物已被广泛的应用于医药、农药以及精细化工等领域,比如在医药领域,咪唑类化合物具有降压、治疗胃溃疡、抗真菌以及治疗牙痛等生物活性;在农药领域,咪唑类化合物可用作杀虫剂、除草剂以及生长调节剂等方面;在精细化工领域,则可用作环氧树脂的固化剂、表面活性剂以及染料等。咪唑类化合物虽广泛存在与动植物体内,但其从天然动植物体内提取并不容易,效率低且含量少。因此,对咪唑类化合物的人工合成研究具有重要的实用意义。1H-咪唑-4-甲酸是重要的医药中间体,通过其制备的美托咪定是性能良好的镇静剂和止痛剂[2]。本篇所述化合物乙酰甘氨酸乙酯是合成该咪唑化合物的重要原料。具体地,以乙酰甘氨酸乙酯为原料,经烯醇化,环合,催化氧化脱硫,水解制得目标化合物[3]。

参考文献

[1]黄斌,蒋立,建丁军.乙酰甘氨酸乙酯的合成研究[J].化工时刊, 2004, 18(6):2.DOI:10.3969/j.issn.1002-154X.2004.06.010.

[2]叶芳.一种1H-咪唑-4-甲酸的制备方法:CN201610629344.8[P].

[3]岳智洲,韩小东,徐波,等.钨酸钠催化制备1H-咪唑-4-甲酸[J].化学试剂, 2015.DOI:10.13822/j.cnki.hxsj.2015.04.019.

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