2-氨基噻唑-4-甲酸乙酯是一种含噻唑环的有机化合物，浅黄色至白色粉末或晶体。主要用作医药中间体。
主要用途
医药中间体：是合成多种药物的关键中间体，例如用于制备HIV整合酶抑制剂和某些激酶抑制剂。
农药与材料领域：可用于开发杀菌剂、除草剂，或作为功能单体前体构建有机聚合物。
合成衍生物：通过皂化反应可制备2-氨基噻唑-4-甲酸，也可与甲醇钠反应生成2-氨基噻唑-4-甲酸甲酯。
合成方法
向施伦克管（20 mL）中加入取代乙酰苯酮（4 mmol）、硫脲（2 mmol）、I₂（0.4 mmol）和二甲基亚砜（4 mL）。用橡胶塞密封试管。在80°C下搅拌反应混合物12小时。反应结束后，将混合物冷却至室温。向混合物中加入乙酸乙酯（20 mL）和碳酸氢钠饱和溶液（20 mL）。分离出有机相。用乙酸乙酯（3 × 10 mL）萃取水相。用氯化钠饱和溶液（20 mL）洗涤合并后的有机相。用无水Na₂SO₄干燥合并后的有机层。过滤合并后的有机层。在减压下除去溶剂。用硅胶柱色谱纯化粗产物得2-氨基噻唑-4-甲酸乙酯。[1]
将2-溴-1-苯基乙酮衍生物（10.0 mmoles）、硫脲（11.0 mmoles）和乙醇（10 ml）的混合物置于四口圆底烧瓶中，在78°C下回流。反应在1-2小时内完成。将反应混合物倒入碎冰中。过滤产物。用水和乙醇洗涤产物。以乙醇为溶剂对产物2-氨基噻唑-4-甲酸乙酯进行重结晶（薄层色谱流动相：正己烷：乙酸乙酯 = 6:4）。
在 Na₂CO₃（0.50 g）存在下，将 α-溴丙酮酸乙酯（2.14 g）与硫脲（10 mmol）的油状混合物研磨 5-6 分钟。当反应混合物变硬时，通过薄层色谱（TLC）监测反应进程。反应完成后，向反应混合物中加入水（20 ml）。用氯仿（20 ml）萃取该混合物。分离出有机层。用无水 Na₂SO₄ 干燥有机层。通过蒸馏除去过量的溶剂。过滤粗产物。用乙醇水溶液重结晶粗产物得2-氨基噻唑-4-甲酸乙酯。
参考文献
[1] Zhang, Q., Wu, J., Pan, Z., Zhang, W., & Zhou, W. (2021). A one-pot synthesis of 2-aminothiazoles via the coupling of ketones and thiourea using I2/dimethyl sulfoxide as a catalytic oxidative system. Journal of Chemical Research, 45(1-2), 89-94.