3-碘苯甲酸甲酯为淡黄色晶体；不溶于水，易溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、DCE、甲苯等有机溶剂；苯环C-I键具有反应活性，见光易缓慢分解析出碘，需避光密封保存。
制备方法
在100mL三口烧瓶中加入3-碘苯甲酸2.53g(0.01mol)、50mL甲醇,滴加0.50mL浓硫酸,升温至回流反应，TLC跟踪监测反应进程,约8结束。待反应液冷却至室温,旋蒸脱溶,加入50mL乙酸乙酯,用饱和碳酸钠水溶液调节体系pH值至7~8,分液取有机相,用无水硫酸钠干燥脱溶得2.39g 3-碘苯甲酸甲酯为米白色固体,收率90.4%[1]。
有机反应
3-氰基苯甲酸甲酯的制备:在100mL的三口烧瓶中加入通过实施例2制备得到的3-碘苯甲酸甲酯0.34g(1.30mmol)、氰化亚铜0.18g(2.00mmol)、L-脯氨酸0.15g(1.30mmol)和15mL DMF,待溶解后,升温至75℃,反应2h,继续升温至100℃反应，TLC跟踪监测反应,约6h结束。待反应液冷却至室温,用硅藻土抽滤除去滤渣,滤液加入100mL水和100mL乙酸乙酯萃取,有机相水洗(50mLX3)，然后用无水硫酸镁干燥,旋蒸脱除乙酸乙酯,得0.17g黄色固体,收率81.9%[1]。
3-碘苯甲酸甲酯(lg,3.82mmol),哌啶(0.76ml,7.63mmol),碳酸钾(2.11g,15.26mmol),碘化亚铜(0.15g,0.76mmol),L-脯氨酸(0.18g,1.53mmol)混溶于20ml DMSO中,氮气保护下加热60℃反应8h，加水200ml稀释,以乙酸乙酯(30mlX3)萃取,合并有机相,以饱和食盐水(15mlX2)洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤,滤液减压蒸除溶剂得黄褐色油状物，经柱层析(石油醚/乙酸乙酯,95:5,v/v)纯化得无色油状物VI-1 0.61g,产率84%[2]。
3-(9-(9H-咔唑基))苯甲酸甲酯的合成：向100mL两颈瓶中，加入3-碘苯甲酸甲酯3.0g(11.5mmol),咔唑2.3g(14.0mmol),活化铜粉3.15g(50.00mmol),18-冠醚-6 60.7mg(0.23mmol)，无水碳酸钾6.90g(50.00mmol)和邻二氯苯40mL,控制油浴温度180℃,搅拌下反应8h。反应结束后将反应液冷却至室温，然后进行抽滤,并用50mL二氯甲烷洗涤滤饼。收集滤液,减压蒸馏后得到棕褐色固体。粗产品经柱层析分离(洗脱剂:CH2Cl2:PE=1:1)得到浅黄色固体2.42g。产率:70%，熔点:95-98℃[3]。
参考文献
[1] 浙江工业大学. 含喹啉环1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用:CN202210620146.0[P]. 2022-08-19.
[2] 中国药科大学. 一类新型含氮杂环衍生物、其制备方法及其作为药物的用途:CN201610064211.0[P]. 2016-05-11.
[3] 四川大学. 环金属铱配合物及其制备方法和应用:CN201910974358.7[P]. 2021-04-30.