简述
2,6-二羟基苯乙酮是一种化学式为C8H8O3，分子量为152.15的有机化合物，又名2-乙酰间苯二酚，英文名称',6'-Dihydroxyacetophenone。常温下，2,6-二羟基苯乙酮可以稳定存在，一般性状为浅黄色至米色结晶粉末，微溶于水，可溶于甲醇等醇类溶剂。关于该物质的制备，可以间苯二酚为起始原料，通过Friedel-Crafts酰基化反应直接获得。该方法避免了原工艺生产中冗长的制备过程，具有成本低，收敛高，操作方便的优点，最优实验条件下产率可达67%[1]。
应用
食品，化妆品和医药领域公开了一种名为1-{3-[(3-乙酰基-2,4-二羟基苯基)(2,4-二羟基苯基)甲基]-2,6-二羟基苯基}乙酮的化学物质的合成方法。通过2,4-二羟基苯甲醛和2,6-二羟基苯乙酮在硼酸和维生素C的催化下于PEG-400为溶剂反应6小时，绿色合成一种高效的酪氨酸酶抑制剂，再经过硅胶柱层析和凝胶柱层析分离，得到该高效酪氨酸酶抑制剂的纯品。经质谱和核磁解析，确定该物质为1-{3-[(3-乙酰基-2,4-二羟基苯基)(2,4-二羟基苯基)甲基]-2,6-二羟基苯基}乙酮。该化合物能够有效用于果蔬的酶促褐变的抑制，美白化妆品以及制备用于预防和治疗黑色素过多导致的人体色素沉着性疾病，黑色素瘤以及其他需要抑制酪氨酸酶活性的药物制剂[2]。
此外，色甘酸钠是一种可用于治疗过敏性哮喘、过敏性鼻炎或溃病性结肠炎等的抗过敏药，主要用于治疗过敏性哮喘、过敏性鼻炎或溃病性结肠炎等，它能在抗原抗体的反应中，稳定肥大细胞膜、抑制肥大细胞裂解、脱粒，阻止过敏介质释放。文献表明，2,6‑二羟基苯乙酮是合成该药物的关键中间体[3]。
有关研究
以2,4,6-三羟基苯乙酮和2,6-二羟基苯乙酮为原料，分别通过甲基保护酚羟基，苯甲酰氯酰化，Bake-Venkataraman重排，异戊烯基化，酸催化关环及EtSLi脱去甲基等6步反应，以高收率完成了天然5,7-二羟基-3-异戊烯基黄酮(1a，收率80.6%)和5-羟基-3-异戊烯基黄酮(1b，收率84.9%)的全合成，所有化合物均经1H NMR和13C NMR表征确定。通过密度泛函理论方法对目标产物(1a和1b)的生物活性进行了预测。结果表明，3位异戊烯基侧链的存在能大大增强化合物相应的生物活性，而且是化合物生物活性增强必需的取代基。另外，目标产物1a的生物活性高于产物1b，归因于黄酮类化合物分子中A环上的7-OH属增效基团，起到增强生物活性的作用，化合物1a分子中A环上有7-OH，而化合物1b分子中则无该基团。该合成方法对其它3-烃基黄酮类天然化合物的合成具有潜在的适用性，所预测的生物活性结果为3-烃基黄酮类化合物的构效关系研究奠定了基础[4]。
参考文献
[1]柯希,王先恒,陈松,等.2,6-二羟基苯乙酮的一步法合成研究[J].化学研究与应用, 2021(011):033.
[2]郑宗平,陈洁,顾小红.1-{3-[(3-乙酰基-2,4-二羟基-苯基)-(2,4-二羟基-苯基)-甲基]-2,6-二羟基-苯基-乙酮的合成方法及其用途:CN201510338762.7[P].
[3]陶连芝,冯冬祥,陈一贤,等.一种2,6-二羟基苯乙酮的制备方法:202510074572[P].
[4]黄初升,刘红星,施建成,等.天然5,7-二羟基-3-异戊烯基黄酮与5-羟基-3-异戊烯基黄酮的全合成[J].高等学校化学学报, 2012, 33(9):6.DOI:10.3969/j.issn.0251-0790.2012.09.018.