氟环唑的合成新工艺

2026/10/1 8:03:31 作者:南星

氟环唑也称为环氧菌唑,通用名称epoxiconazole,商品名:opus (欧霸)。CAS号为:106325-08-0,化学名称:(2RS,3RS)-1-[3-(2-氯苯基)-2,3-环氧-2-(4-氟苯基)丙基]-1-H-1,2,4-三唑。

氟环唑

氟环唑是由巴斯夫公司开发的广谱、持效期长、高效低毒的新颖杀菌剂。田间试验结果,显示其对一系列谷禾类作物病害,如立枯病,白粉病,眼纹病等十几种病害有很好的防治作用,并能预防糖用甜菜、花生、油菜、草坪、咖啡、水稻以及果树等作物的多种病害,它不仅具有很好的保护、治疗和铲除活性,而且还具有内吸和较佳的残留活性。其使用剂量通常为75~125g/hm2,可喷雾处理。氟环唑目前市场用量超过5亿美金,国内主要供出口,市场前景十分看好。我们通过查阅国内外关于氟环唑合成和生产的大量文献,设计出了一条成本低且安全环保的绿色合成新工艺[1]。

合成方法

在装备有温度计、滴液漏斗、搅拌器和冷凝器的1000mL四口玻璃瓶中加入53g(0.169mol)Z-3-(1H-1,2,4-三唑)-2-(对氟苯基)-1- (邻氯苯基)-1-丙烯,然后加入300mL1,2-二氯乙烷以及159g顺酐,搅拌均匀后加热到40℃,慢慢滴加58g50%的双氧水,滴加时放热,须维持反应温度40℃左右。经1h以上的时间滴加双氧水,然后再保温到40℃反应7h,取样分析反应合格。接着加入21mL38%的硫酸氢钠水溶液,于均匀,再加入300ml水,再用适量的氢氧化钠水溶液和硫酸氢钠水溶液调节反应液PH=3左右,然后加热到50℃剧烈搅拌3h,水层再用氢氧化钠水溶液中和到中性,共沸蒸馏回收二氯乙烷。残留液冷却到室温,开始析出结晶,过滤,用水洗涤干净,干燥,得到50.4g粗品。用异丙醇重结晶一次,得到45g98.2%的氟环唑(HPLC)为白色结晶性粉末,摩尔收率80.8%[1]。

生产路线

以下是一条以氟苯和邻氯苯乙酰氯的合成路线。该方法成本低、工艺安全,且容易实现大规模生产的路线。

氟环唑的生产路线

氟环唑合成和生产的大量文献,结合其工业化生产主要路,设计出了一条成本低且安全环保的绿色合成新工艺。结果表明,用氟苯和邻氯苯乙酞氯为原料合成氟环唑,总收率可以达到50.3%,含量可达98%以上。该路线原料易得,操作简便,没有特殊的工艺,设备及操作条件相对方便,且三废少,收率高,含量高,最终的原材料成本约为16万人民币左右,有很强的市场竞争力[1]。

参考文献

[1]闫立单,顾松山,余强. 氟环唑的合成新工艺[C]//第十二届全国农药交流会论文集. 2012:18-22.

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