硒酚CAS：288-05-1，IUPAC名：Selenophene；别名硒吩，常温下为淡黄色液体，易溶于有机溶剂，具有高反应活性，可在α位发生亲电取代。硒酚是有机光电领域重要的构筑单元，用于制备窄带隙共轭聚合物、有机半导体材料，应用于有机光伏、场效应晶体管等器件；同时也是有机合成中构建含硒共轭杂环分子的关键中间体。
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将硒酚(670mg,5.10mmol)和四甲基乙二胺(711mg,6.12mmol)溶于1.6mL的无水正己烷中，将体系使用氩气完全置换后，将氩气通入反应液中7分钟，用冰盐浴将反应体系降温至-5℃，将叔丁基锂的正戊烷溶液(8.5mL,1.3M)逐滴缓慢加入到反应体系中，加完后反应体系缓慢升温至室温并回流30分钟。加入6.3mL新蒸四氢呋喃，并将反应体系降温至-40℃，将无水N,N-二甲基甲酰胺(1.49g,20.4mmol)缓慢滴加进入反应体系中。加完后反应体系缓慢升温至室温，并在室温搅拌1.5小时。随后反应液缓慢倒入8.7mL的浓盐酸溶液中，加入饱和碳酸氢钠溶液调节PH值至6-7。随后用30mL乙醚萃取3次，有机相使用无水硫酸钠干燥。粗产品使用乙醇(4mL)重结晶，最后得到橙红色中间体3(626mg,产率:66％)[1]。
化合物Infv-ZJT2-01的制备：将3,4-二氟苯甲酸(4.54g,28.71mmol),溶解到三氟乙酸酐(28.7g,136.6mmol)和磷酸(4.03g,41.11mol)中,再加入硒酚(3.76g,28.71mmol)。加毕,室温搅拌3小时。薄层检测显示反应完全。反应完成后,将体系倒入水(50mL)中淬灭，水相用乙酸乙酯萃取(80mLX3),合并有机相,无水硫酸钠干燥。过滤,浓缩,得粗品。粗品柱层析(石油醚:乙酸乙酯=30:1),得到白色固体6.80g(收率:87.4%)[2]。
氩气氛围保护下，取0.46mL硒酚(2.0mmol，1.0eq)和10.0mL无水THF于50mL茄形瓶。搅拌下冷却至-78℃，缓慢滴加正丁基锂溶液0.8mL(2.0mmol，1.0eq，2.5M in Hexane)；滴毕，保持温度反应1h；将温度升至-30℃反应1h；然后缓慢滴加0.238mL苄溴(2.0mmol，1.0eq)，滴毕，保持温度反应2h；于此温度下缓慢滴加10.0mL饱和NaHCO3溶液，加毕，移至室温下搅拌10min；用二氯甲烷抽提3次(30mL×3)，合并有机相，用饱和的NaCl溶液洗涤(50mL×2)；无水Na2SO4干燥，过滤，减压蒸除溶剂。得淡黄色液体0.41g，收率：91.6％[3]。
参考文献
[1]上海美悦生物科技发展有限公司. 一种杂环化合物及其制备方法和用途:CN202010095129.0[P]. 2021-08-17.
[2]李超，李青蓝. 新型流感病毒抑制剂化合物及其药物组合物和用途：CN202610266962.4 [P].2026-08-07.
[3]广州新民培林医药科技有限公司. 一种硒酚喹啉衍生物及其制备方法和应用:CN202010886926.0[P]. 2020-12-11.