2-全氟辛基乙醇的制备与酯化反应

2026/10/3 8:01:08 作者:流风

2-全氟辛基乙醇是一种全氟烷基醇类化合物,常温常压下为棕褐色固体粉末,它不溶于水但是可溶于醇类有机溶剂和氯仿。2-全氟辛基乙醇在精细化工生产领域中常用于生产全氟烷基乙基丙烯酸脂,有研究报道该物质可用于阳离子聚氨酯的合成,在皮革工业生产领域中有较好的应用。

制备方法

2-全氟辛基乙醇可由其硼酸酯的前体物质在适当的氧化剂作用下通过氧化反应制备得到,在该类反应中常用的氧化剂为偏硼酸钠水合物和双氧水。

2-全氟辛基乙醇的制备方法

图1 2-全氟辛基乙醇的制备方法

将 NaBO₃·4H₂O(4.5 mmol,3.0 当量)加入由化合物 2(1.5 mmol,1.0 当量)溶于 MeOH(10 mL)和 H₂O(10 mL)所配制的溶液中,所得反应混合物在室温下搅拌 12 小时,然后将其倒入分液漏斗中,并加入水和乙酸乙酯进行分配;有机层依次用水和盐水洗涤,用无水硫酸钠干燥后过滤,滤液经真空浓缩除去溶剂,所得粗产物通过硅胶柱色谱法纯化,以石油醚和乙酸乙酯(10:1 - 5:1)为洗脱剂,得到目标产物分子 2-全氟辛基乙醇。[1]

酯化反应

2-全氟辛基乙醇结构中的醇羟基单元可在强酸性物质作用下和羧酸类化合物等进行缩合酯化反应得到相应的全氟烷基酯类衍生物。实验操作:将棕榈酸(2.59 g,10 mmol)、2-全氟辛基乙醇(4.78 g,10 mmol)和 DMAP(0.33 g,2.70 mmol)溶解于 DCM(20 mL)中,另将 N,N'-二环己基碳二亚胺(2.46 g,11.9 mmol)溶解于 20 mL DCM 中并将所得溶液逐滴加入上述溶液中,滴加完毕后继续反应 30 分钟以上,随后在室温下再搅拌 18 小时并过滤混合物,滤液经旋转蒸发浓缩得到粗产物,粗产物通过柱色谱法以 PE/DCM(100:75,v/v)为洗脱剂进行纯化。[2]

参考文献

[1] Dong, Renning; et al, Cobalt-Catalyzed anti-Markovnikov-Selective Hydroborylation of Perfluoroalkylethylenes, Journal of Organic Chemistry (2025), 90(23), 7567-7573.

[2] Ma, Zeying; et al, β-Thioester-Based Low-Molecular-Weight Organogelator for Highly Efficient Gelation of Perfluorocarbons, Langmuir (2025), 41(38), 26312-26321.

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