介绍
3-氨基戊烷（3-Aminopentane，亦称二乙基丙胺 / Diethylpropylamine，分子式 C₅H₁₃N）是3-戊醇的伯胺衍生物，其分子核心是一个手性中心位于 3 号碳的直链戊烷骨架，即丙烷链的中间碳上连接一个氨基，两侧各带一个乙基，因此存在一对(R)-与(S)-对映异构体（外消旋体常标记为 DL-型）。具有强烈的氨味与鱼腥味，与水部分互溶且在水中溶解度随温度升高而增大，可与乙醇、乙醚、苯、氯仿等多数有机溶剂任意混溶。
图一 3-氨基戊烷
合成
在典型的路线中，将所需的羰基化合物戊烷-3酮和催化剂装入带有特氟纶涂层的不锈钢反应器中（内部体积为14 mL）。反应器密封后，用0.5MPa NH3吹扫三次以去除残留空气。之后，将NH3装入反应器中以达到所需的压力。然后，用H2进一步加压反应器。然后，将高压釜放入恒温空气浴中并加热至所需温度，在所需反应时间内以800rpm的搅拌速率进行反应。反应后，使用正丁醇作为内标（丁醛作为底物的情况下为环己醇），通过气相色谱（GC）和气相色谱结合质谱（GC-MS）对产物进行定量分析。然后使用带有氨基柱（洗脱剂，MeOH和CH3Cl或AcOEt）的快速色谱系统分离获得的溶液。蒸发滤液以获得分析纯产物3-氨基戊烷[1]。
图二 3-氨基戊烷的合成
反应特性
3-氨基戊烷的化学性质由端伯氨基主导，弱碱性（pKb 约 3.3–3.5，pKa 约 10.6，碱性略弱于正丁胺但强于氨），可与酸成盐（如盐酸盐、硫酸盐）、与酰氯/酸酐发生酰化生成酰胺、与醛酮发生亚胺（席夫碱）缩合、与亚硝酸反应生成相应醇并放出氮气。它主要用作有机合成中间体，其手性的 3-位氨基可被转化为手性助剂、手性配体或手性药物侧链，其伯胺结构也使其可作为环氧树脂固化剂、橡胶促进剂、金属萃取剂、表面活性剂前体及染料/颜料中间体。
参考文献
[1]Bingxiao Zheng, Liqin Yang, Yashuang Hei, et al. Simple Cobalt Nanoparticle-Catalyzed Reductive Amination for Selective Synthesis of a Broad Range of Primary Amines[J]. Molecules,2025,30(15). DOI:10.3390/molecules30153089