芘(Perylene)系颜料在化学上属于稠环类化合物,这些化合物大多具有很高的化学稳定性。由它们衍生的颜料大多为红色,典型的品种是颜料红179(C.I.pigment Red179)和颜料红 149(C.I.pigment Red149)。这两个品种也是目前花系颜料中产量和使用量最大的。

颜料红 149是一种色光艳丽的红色颜料,主要用于塑料的着色。它的熔点大于450℃,所以热稳定性特别好,非常适合用于聚苯乙烯、耐冲击聚苯乙烯、ABS以及其他需在高温加工的塑料的着色。含有颜料红 149的聚烯烃可以在300℃时进行加工。颜料红 149具有很高的着色力,配制1/3标准色深度高密度聚乙烯制品(含1%TiO2)所需的颜料量少于0.15%。比较而言,用具有相同粒径分布的颜料红123配制同样的色深度,使用量要高约20%。颜料红 149具有很高的耐晒牢度。在1/25标准色深度的透明性塑料制品中以及1/3至1/25标准色深度的遮盖性制品中,耐晒牢度都达8级。
C.I.颜料红 149的厂商主要是瑞士的Clariant公司和德国的BASF公司。在Clariant公司,C.I.颜料红149的牌号是PV Fast Red B,主要用于粉末涂料、软(硬)质聚氯乙烯、聚烯烃、聚苯乙烯和橡胶以及合成纤维原液的着色。在BASF公司,C.I.颜料红 149的牌号是 Paliogen Red K 3580主要用于塑料着色。
我国的汽车工业就规模而言已经进入世界前五名,但是调制红色汽车漆(尤其是原始面漆)用的颜料红179,主要依靠进口,这难免令国人汗颜。我国的塑料加工业也已进入世界前三名,同样高档塑料加工(尤其是腈纶和丙纶纤维的原液着色)用的颜料红 149也靠进口。为此,非常有必要实现这两个颜料的国产化和规模化,以摆脱依赖进口的局面。
合成方法
N,N'-二(3',5'二甲基苯基)花四甲酸二酰亚胺(颜料红 149)的合成:将392克(1mol)芘酐溶解在6000mL 10% KOH的溶液中,加热使其完全溶解,冷却至室温,加入266克(2.2mol)3,5-二甲基苯胺,再加入乙酸(2mol),混合均匀后将物料转移到10L的压力釜中,密闭,搅拌下升温到120℃,保温反应20h,取样检测,若反应物中芘酐基本已耗尽,则停止反应,冷却到室温,将反应产物取出,过滤除去水分,水洗到中性,此时由于催化剂可溶于水,所以产物中不再含有其他物质,干燥后得N,N'-二(3',5'二甲基苯基)花四甲酸二酰亚胺(颜料红 149)568克(0.95mol),收率95%[1]。

应用
专利CN201310587264.7介绍了一种酒红色亮光环保油墨,以重量份数计:含有10份银粉、60份颜料红 149、20 份颜料红206、60份蓖麻油醇酸树脂、20份三聚氰胺甲醛树脂、5份柠檬酸三铵、5份丁基缩水甘油醚、0.5份椰子油脂肪酸二乙醇酰胺、0.5份2,6-二叔丁基甲酚、80份混合溶剂。本发明的环保油墨中,采用碳酸二甲酯和三羟甲基丙烷的混合溶剂,不仅基本不含苯、甲苯等有毒化学物质,环保性能十分优良;而且对树脂和颜料都具有优异的溶解和分散性能,不仅赋予了油墨良好的耐久性,还表现出相当好的印刷品质;所述的环保油墨适用于玻璃、PMMA基材表面的丝网印刷,在油墨干燥之后,色彩鲜艳、光亮、附着性性能稳定、耐油和酒精性能好[2]。
专利CN202110247224.2公开了一种含有有机着色剂的无卤阻燃激光标记材料,主要由以下重量份的原料制备而成:聚酰胺树脂100份、激光雕刻助剂1.1‑3.0份、有机着色剂0.2‑0.8份、无卤阻燃剂3‑10份以及功能助剂0.1‑0.5份;聚酰胺树脂包括熔点为255‑270℃的聚酰胺和熔点为210‑220℃的聚酰胺共聚物且两者的质量比为4.5‑10.2:1;激光雕刻助剂中含有Ti元素,且含有Mn、Cu、Zn和Cr元素中的一种或多种;有机着色剂包括颜料红 149、颜料黄192、颜料黄98以及颜料橙68中的一种或几种的混合物,利用该无卤阻燃激光标记材料制备得到的保险丝外壳的熔接痕强度高激光雕刻能够得到清晰的浅色激光标记[3]。
参考文献
[1] 张志刚,沈永嘉. C.I.颜料红179和149的合成及颜料化研究[J]. 上海染料,2006,34(5):32-35. DOI:10.3969/j.issn.1008-1348.2006.05.005.
[2] 苏州安洁科技股份有限公司. 酒红色亮光环保油墨及其制备方法:CN201310587264.7[P]. 2014-03-05.
[3] 东丽塑料(成都)有限公司. 一种含有有机着色剂的无卤阻燃激光标记材料:CN202110247224.2[P]. 2021-06-11.