碘十六烷是一种烷基碘化物，常温常压下为无色至浅黄色液体，低温时为无色或浅黄色片状结晶，它易溶于氯仿，能与苯混溶，溶于乙醚、丙酮，微溶于乙醇，但是不溶于水。碘十六烷可由正十六醇与三碘化磷反应制备得到，该物质常用作有机合成中间体，多用于在目标有机分子结构中引入一个正十六烷基链单元，在有机合成方法学基础研究领域中有较好的应用。
图1 碘十六烷的性状图
理化性质
碘十六烷为长链伯碘代烷，分子中含16个碳原子的直链烷基和末端碘原子。由于碘原子较好的离去能力，它在中性至弱碱性条件下较易发生亲核取代反应。碘代烷通常对光敏感，应避光、低温保存，以防止分解。[1]
制备方法
碘十六烷由正十六醇与三碘化磷反应制得。具体操作中，将正十六醇、赤磷和碘一起加热，使正十六醇熔化，继续加热至约150℃并搅拌反应。反应完成后冷却至室温，用乙醚提取；提取液经洗涤、干燥后，蒸除乙醚，剩余物进行减压蒸馏，收集220～225℃（2.93 kPa）馏分，即得成品，收率约80%。该路线中，赤磷与碘原位生成三碘化磷，三碘化磷再与正十六醇作用，使羟基被碘取代，生成碘十六烷。
化学应用
碘十六烷主要应用于去污剂合成及有机合成领域。在去污剂合成中，它可作为引入长链十六烷基的中间体；在有机合成中，碘代烷常用作烷基化试剂，参与亲核取代反应，用于构建碳-碳键或碳-杂原子键，也可作为合成其他十六烷基衍生物的前体。[1]
毒性说明
碘十六烷属于GHS分类中皮肤刺激（类别2）、眼睛刺激（类别2A）、特异性靶器官毒性（类别3）及急性水生毒性（类别1）物质，危险申明包含H315、H319、H335、H400。泄漏处理需佩戴防护用品并使用惰性吸附材料吸收，灭火时采用水雾、二氧化碳或干粉等灭火剂。
参考文献
[1] 邢其毅,裴伟伟,徐瑞秋.基础有机化学. 下册[M].高等教育出版社,2005.