简介
2-羟基-4-甲硫基-丁酸属于含硫羟基羧酸类化合物，常温下为淡黄色油状液体，可溶于水、二氯甲烷、甲苯等溶剂。该化合物可与棕榈酰氯发生酰化反应制备酰化产物，也能在硫酸氢钠催化下和1-十八醇进行酯化，合成长链烷基酯衍生物。
2-羟基-4-甲硫基-丁酸的性状
用途
2-羟基-4-甲硫基-丁酸可作为反应底物，在三乙胺与4-二甲基氨基吡啶催化下和棕榈酰氯发生酯化反应，制备相应的酰化衍生物。例如：在0°C下，将4-二甲基氨基吡啶、三乙胺（18.7 ml，134 mmol）和棕榈酰氯（10.2 ml，33.6 mmol）滴加到2-羟基-4-甲硫基-丁酸（10.08 g）的二氯甲烷（200 ml）溶液中，持续约1小时。让反应物在搅拌下温热至室温过夜。将溶液浓缩至小体积。将溶液重新溶解在庚烷（300ml）中。用1N盐酸（3×100ml）、水（2×100ml）和盐水（1×100ml）洗涤有机层。用硫酸镁干燥有机层。过滤有机层。蒸发有机层。用0-25%乙酸乙酯/庚烷和1%冰醋酸添加剂通过硅胶色谱法纯化一部分固体[1]。
此外，2-羟基-4-甲硫基-丁酸可与1-十八醇在硫酸氢钠催化下发生酯化反应，用于合成长链烷基酯衍生物。例如：向装有回流冷凝器、dean-stark阱、热电偶和机械顶置搅拌器的3颈3升圆底烧瓶中加入2-羟基-4-甲硫基-丁酸（130克，870毫摩尔，通过在活性炭上搅拌Alimet，过滤并在旋转蒸发器中浓缩获得）、1-十八醇（351.2克，1.30摩尔）、硫酸氢钠（2.10克，17毫摩尔）和甲苯（1000毫升）。在约4小时内，将反应物加热至回流，同时除去水（21.5mL）。将反应物冷却至室温过夜，过滤混合物。滤液用饱和NaHCO3（1 x500 mL）、去离子水（1 x50 mL）和盐水（1 x5000 mL）洗涤，用硫酸钠干燥，过滤并蒸发，得到浅棕色半固体（319.4 g）[2]。
参考文献
[1] Yu, Guangzhe; et al. Synthesis and characterization of novel surfactants based on 2-hydroxy-4-(methylthio)butanoic acid: 1. anionic surfactants. Journal of Surfactants and Detergents (2015), 18(5), 895-903.
[2] Grady B, et al. Sulfoxide-based surfactants[P]. WO2013103598A2, 2013-07-11.