1-芘甲醛的有机应用

2026/10/13 8:01:17 作者:南星

1-芘甲醛(1-Pyrenecarboxaldehyde)CAS:3029-19-4,别名:芘-1-甲醛、1-甲酰基芘,黄色至橙黄色结晶粉末,熔点:123~126 ℃;不溶于水,可溶于氯仿、甲醇等有机溶剂,芘环上连接醛基,具有强荧光特性,醛基可与氨基发生席夫碱反应。

有机应用

专利CN201010122936.3公开的利用聚电解质调控1-芘甲醛制备一维纳米材料的方法,步骤如下:将聚电解质与1-芘甲醛反应,得到由1-芘甲醛修饰的聚电解质;将1-芘甲醛修饰的聚电解质与不同浓度的盐酸溶液混合,通过π-π堆积相互作用形成一维纳米管或一维纳米棒。本发明工艺过程简单,可控性好,材料来源广泛,适于一维纳米管和一维纳米棒的快速大量制备。并且具有良好的荧光和各向异性等性质,可广泛用于光电传输器件、生物医用材料、基因载体等领域[1]。

专利CN202511730955.7公开了一种由1‑芘甲醛和4‑(1,2,4‑三氮唑‑1‑基甲基)苯胺缩合生成的席夫碱化合物及其制备方:在100mL三颈烧瓶中加入0.23g(1mmol)1‑芘甲醛和溶于30mL无水乙醇中的0.174g(1mmol)4‑(1,2,4‑三氮唑‑1‑基甲基)苯胺,加热,回流反应,TLC监测反应,5h反应完毕。冷却,析出固体;固体用无水乙醇多次洗涤,重结晶,过滤、干燥,得亮黄色固体0.25g,即为目标化合物。产率:65%;熔点:184.6‑185.9℃。本发明的席夫碱化合物具有一定的荧光和抗DPPH自由基活性,在制备荧光材料和抗氧化剂方面有潜在的应用价值[2]。

由1‑芘甲醛和4‑(1,2,4‑三氮唑‑1‑基甲基)苯胺缩合生成的席夫碱化合物

1-芘甲醛与2-甲基苯并噻唑在50%NaOH溶液的催化下,微波辐射反应5min,缩合得产物1-(芘-1-基)-2-(苯并噻唑-2-基)乙烯,通过核磁、红外、质谱和元素分析对其结构进行表征,测定了紫外光谱,同时通过热重曲线分析了热稳定性。结果表明,目标产物熔点大于200℃,热稳定性好,分子中推拉电子结构的大π共轭体系符合非线性光学性质表现要求,可作为潜在非线性光学材料得到应用[3]。

1-芘甲醛与2-甲基苯并噻唑合成1-(芘-1-基)-2-(苯并噻唑-2-基)乙烯

参考文献

[1] 浙江大学. 利用聚电解质调控1-芘甲醛制备一维纳米材料的方法:CN201010122936.3[P]. 2010-08-04.

[2] 淮阴师范学院. 一种1-芘甲醛缩4-(1,2,4-三氮唑-1-基甲基)苯胺席夫碱化合物及其制备方法和应用:CN202511730955.7[P]. 2026-02-06.

[3] 张婧婕,薄雅楠,孙金鱼,等. 1-(芘-1-基)-2-(苯并噻唑-2-基)乙烯的合成和性能研究[J]. 海南师范大学学报(自然科学版),2015(1):55-58. DOI:10.3969/j.issn.1674-4942.2015.01.016.

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