顺式-1,2-环己二胺为无色易吸潮液体，带有邻位双伯氨基，碱性较强，可与金属离子螯合。常用作有机合成螯合配体、环氧固化剂及医药中间体，用于制备金属配合物与功能有机材料。
应用
专利CN202310752759.4提出一种制备顺式‑(1S,2R)‑N‑叔丁氧羰基‑1,2‑环己二胺的方法，其中包括：1、顺式‑1,2‑环己二胺与酸成盐后再与二碳酸二叔丁酯反应得到顺式‑N‑叔丁氧羰基‑1,2‑环己二胺；2、随后与L‑扁桃酸拆分、解离得到顺式‑(1S,2R)‑N‑叔丁氧羰基‑1,2‑环己二胺；3、上述拆分母液解离，在有机碱条件下消旋化得到顺式‑N‑叔丁氧羰基‑1,2‑环己二胺，最后再进行拆分。与现有技术相比，新方法减少了原料的浪费，降低生成成本，溶剂均可回收套用。本发明的新方法更经济、更高效地实现工业化规模来生产顺式‑(1S,2R)‑N‑叔丁氧羰基‑1,2‑环己二胺[1]。
2-氨基-5-甲基吡啶经重氮化,水解后得到中间体2-羟基-5-甲基吡啶,与对溴苯甲醛,在加热、无水碳酸钾和碘化铜条件下进行亲核取代反应,生成中间体4-(5-甲基-2-氧代吡啶-1(2H)-基)苯甲醛,再与顺式-1,2-环己二胺,在碘的作用下生成目标产物1-(4-(3a,4,5,6,7,7a-六氢-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基)-5-甲基吡啶-2(1H)-酮,共制备4个目标化合物,收率为73％～87％。产物结构均经1HNMR、13CNMR 和HRMS确认[3]。
拆分制备
专利CN201110276623.8公开了一种1，2-环己二胺的化学拆分方法，属于手性化合物的化学拆分。本发明以反式或混旋的1，2-环己二胺为原料，通过两次成盐过程，有效的分离出不同构型的化合物，得到光学纯的反式(R，R)-1，2-环己二胺-L-酒石酸盐、反式(S，S)-1，2-环己二胺-D-酒石酸盐，以及顺式-1,2-环己二胺。本发明的工艺过程操作简便，不同构型产物的分离收率和光学纯度都很高，具有很好的原子经济性[2]。
参考文献
[1] 泰州葛林美克医药科技有限公司. 一种顺式-(1S,2R)-N-叔丁氧羰基-1,2-环己二胺的制备方法:CN202310752759.4[P]. 2025-07-18.
[2] 诚达药业股份有限公司. 1,2-环己二胺的化学拆分方法:CN201110276623.8[P]. 2012-01-25.
[3] 唐萧萧,张锐锋,杨鸿均. 新型吡非尼酮衍生物的合成[J]. 广东化工,2023,50(9):40-42. DOI:10.3969/j.issn.1007-1865.2023.09.014.