3-溴-4-氯-1H-吡唑啉并嘧啶（又叫3-溴-4-氯-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶）是一种含溴、氯的杂环化合物，通常为固体，它属于吡唑并嘧啶类衍生物，这类结构在药物化学中常作为激酶抑制剂等生物活性分子的合成砌块，主要用于科研和医药中间体领域，作为有机合成中间体，用于生产、研发及实验室研究。
合成方法
将4-氯吡唑嘧啶（400 mg）和N-溴琥珀酰亚胺（509 mg）悬浮于乙腈（4.5 mL）中。密封反应容器。将反应容器置于微波反应器中，加热至100°C，持续10分钟。将混合物冷却至室温。在减压下蒸发溶剂。用乙酸乙酯溶解所得固体。用清水洗涤所得固体一次，用盐水洗涤一次。用无水MgSO₄干燥所得固体。在减压下浓缩所得固体3-溴-4-氯-1H-吡唑啉并嘧啶。[1]
向4-氯-1H-吡唑并(3,4-d)嘧啶（3.1 g，20.0 mmol）的N,N-二甲基甲酰胺（DMF，15 mL）溶液中加入N-溴琥珀酰亚胺（NBS，3.7 g，21.0 mmol）。在室温下搅拌反应混合物 12-18 小时。向反应混合物中加入冰水（150 毫升）。过滤沉淀物。用水（2 × 20 毫升）洗涤反应混合物。干燥反应混合物，得到3-溴-4-氯-1H-吡唑啉并嘧啶。
下游产物合成
3-[1,1′-联苯]-3-基-N-(3-氯苯基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺，收率： 98% 将 5-溴-4-氯吡唑嘧啶（15 mg）、3-氯苯胺（11 mg）和硼酸（4 μL）悬浮于二氧六环（0.7 mL）中。密封反应容器。将反应容器置于微波反应器中，加热至150°C，持续10分钟。冷却至室温后，向反应混合物中加入3-氨基苯硼酸（26 mg）、Pd(dppf)Cl₂·DCM（9 mg）和K₃PO₄（41 mg）作为固体。密封反应容器。将反应器加热至 180°C，再保持 10 分钟。冷却至室温后，将粗反应混合物经 C18 反相色谱柱进行 HPLC 纯化，采用 0 至 70% AcCN/H₂O 的梯度洗脱，梯度时间为 10 分钟。将含有目标产物的馏分在减压下蒸发。
参考文献
[1] Wu, T. Y. H. , Schultz, P. G. , & Ding, S. . (2003). One-pot two-step microwave-assisted reaction in constructing 4,5-disubstituted pyrazolopyrimidines. Organic Letters, 5(20), 3587-90.