背景及概述
3-环己烯-1-羧酸甲酯，别名3-环己烯甲酸甲酯，CAS号6493-77-2，分子式C₈H₁₂O₂，分子量140.18，常温下外观为无色至淡黄色透明油状液体，密度约1.02g/cm³，常压下沸点约185℃，闪点约60℃，不溶于水，可溶于乙醇、乙醚、氯仿等绝大多数有机溶剂。它的拓扑分子极性表面积26.3，疏水参数XlogP为1.8，常温常压下性质稳定，常规储存条件要求2-8℃干燥密封放置，远离强氧化剂与明火热源，避免长期敞口存放导致的氧化变质。
制备工艺
参考文献[1]报道，向500mL反应瓶中加入300mL甲醇与126g3-环己烯甲酸（1-1），搅拌溶解，控温0～5℃，缓慢滴加180g氯化亚砜。滴加完毕后升温至回流，反应4h。采用薄层色谱（TLC）跟踪反应至终点，浓缩脱除溶剂。所得残渣用150mL乙酸乙酯溶解，经5%碳酸氢钠溶液洗涤、干燥、浓缩后，得到3-环己烯-1-羧酸甲酯138g，收率98.6%。
图1 3-环己烯-1-羧酸甲酯的合成反应式
应用领域
3-环己烯-1-羧酸甲酯是六元脂环上同时含有碳碳双键和甲酯官能团的典型不饱和脂肪族酯类化合物，分子结构中双键与酯基处于非共轭位置，两个活性位点可独立发生不同类型的衍生反应，是医药、功能材料、精细合成领域应用广泛的高价值中间体。
3-环己烯-1-羧酸甲酯可通过双键的双羟基化、开环、氧化等多步反应，合成多种含六元脂环结构的手性药物分子，是部分神经系统药物、心血管药物的关键起始砌块。在功能材料领域，3-环己烯-1-羧酸甲酯可作为聚合单体，通过双键的自由基聚合反应制备功能性聚酯、聚酰胺树脂，这类树脂具备优异的耐候性和力学性能，可用于特种涂料、工程塑料的生产。在精细化工领域，3-环己烯-1-羧酸甲酯也是重要的香料合成前体，经多步衍生反应可制备多种具备清新果香、木香的高档食用香精和日化香精组分。
参考文献
[1]Current Patent Assignee: WIND FIRE WHEEL SHANGHAI BIOTECHNOLOGY LTD - CN114181077, 2022, A.Location in patent: Paragraph 0060-0064.