基本性质
3-溴-5-碘吡啶是一种多卤代吡啶化合物，英文名称3-Bromo-5-iodo-pyridine，CAS号233770-01-9，分子式C₅H₃BrIN，分子量283.9。该化合物是一种高密度固体物质，外观呈现白色至米白色结晶状粉末，微溶于水和乙腈等溶剂。
合成方法
3-溴-5-碘吡啶的主要合成方法是通过3,5-二溴吡啶的卤素交换反应实现的，将3,5-二溴吡啶溶解于无水四氢呋喃（THF）中，于-10°C条件下依次缓慢加入异丙基氯化镁（iPrMgCl）的THF溶液和碘的THF溶液，在-5°C以下搅拌反应约5分钟。反应完成后，用乙酸乙酯稀释，并用饱和亚硫酸钠水溶液淬灭，分离有机相，用硫酸镁干燥，过滤后浓缩得到产物。该方法产率高达98%，反应条件温和，原料和试剂均市售可得，后处理简便，适合放大化生产[1]。
应用领域
1. 有机合成应用
3-溴-5-碘吡啶在有机合成中主要作为杂环类物质的有机砌块。在3-叔丁基-5-硼酸酯基吡啶合成中，通过格氏试剂（如叔丁基氯化镁）与卤化锌及氰化亚铜联合使用的反应体系，将叔丁基引入吡啶环，简化了反应步骤，且反应收率较高；Suzuki-Miyaura偶联反应中作为芳基卤代物参与偶联反应，可合成多种杂环化合物；在钯催化或光促进条件下，可实现非活化烷基溴代物的自由基硼化[2]。
2. 药物化学应用
在药物化学领域，3-溴-5-碘吡啶通过5位的脱碘反应，制备得到3-溴吡啶-2-胺，该化合物可调控NIK激酶活性，进而影响NFκB信号通路，具有潜在的抗癌和治疗代谢性疾病的药用价值。与7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2-胺、碳酸钾和脯氨酸反应，可合成一类结构新颖的2-氨基嘧啶类化合物，这些化合物表现出良好的NIK激酶抑制活性。作为起始原料，通过卤素-金属交换反应，制备得到3-溴-5-碘吡啶-2-胺，进而用于磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）抑制剂的合成[1]。
参考文献
[1]丁丹丽;徐晨;李红梅;蔡星伟.含碘离子的氮杂环卡宾-二茂铁吡嗪环钯化合物的合成、表征及其催化合成联芳基邻二胺[J].江苏科技大学学报（自然科学版）,2021,35(2):92-98.
[2]陈凌杰.电化学卤化反应研究进展[J].有机化学研究,2022,10(4):127-137.