3-溴-5-碘吡啶
| 中文名称 | 3-溴-5-碘吡啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-溴-5-碘吡啶 1G;3-碘-5-溴吡啶;3-溴-5-碘吡啶;5-溴-3-碘吡啶;3-溴-5-碘吡啶*5 |
| 英文名称 | 3-Bromo-5-iodo-pyridine |
| 英文同义词 | 5-BROMO-3-IODOPYRIDINE;3-BROMO-5-IODO-PYRIDINE;Zinc00336771;3- |
| CAS号 | 233770-01-9 |
| 分子式 | C5H3BrIN |
| 分子量 | 283.89 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 杂环化合物;医药中间体;合成;吡啶;有机中间体;Pyridine Series;C5Heterocyclic Building Blocks;Halogenated Heterocycles;Heterocyclic Building Blocks;Pyridines;Pyridine;Heterocycle |
| Mol文件 | 233770-01-9.mol |
| 结构式 |  |
3-溴-5-碘吡啶 性质
| 熔点 | 127-131 °C |
|---|---|
| 沸点 | 266.5±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.347±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 0.85±0.20(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 米白色 |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. |
| 敏感性 | Light Sensitive |
| InChI | InChI=1S/C5H3BrIN/c6-4-1-5(7)3-8-2-4/h1-3H |
| InChIKey | AOOZLVWDZUPEHT-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1=NC=C(I)C=C1Br |
| CAS 数据库 | 233770-01-9(CAS DataBase Reference) |
625-92-3
233770-01-9
以3,5-二溴吡啶为原料合成3-溴-5-碘吡啶的一般步骤：在-10℃下，将3,5-二溴吡啶（0.52g，2.19mmol）溶于无水四氢呋喃（4mL）中，保持内部温度低于-5℃。随后，依次缓慢加入2M异丙基氯化镁的四氢呋喃溶液（0.25g，2.11mmol）和碘（0.62g，2.11mmol）的无水四氢呋喃溶液，搅拌约5分钟。反应完成后，用乙酸乙酯和饱和亚硫酸氢钠水溶液稀释反应混合物。分离有机层，用硫酸镁干燥，过滤并浓缩，得到3-溴-5-碘吡啶（4.85g，收率98%），该产物可直接用于进一步纯化。产物表征数据如下：1H NMR（400MHz，CDCl3）δ7.54-7.51（m，1H），8.26（s，1H），8.42（s，1H）；MS（ES）：m/z = 284 [M + H]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/94822, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 35
[2] Chemistry - A European Journal, 2010, vol. 16, # 41, p. 12425 - 12433
[3] European Journal of Organic Chemistry, 2002, # 2, p. 327 - 330
[4] Patent: US2006/4018, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 12; 27
[5] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1955, vol. 74, p. 1062,1068
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-41-22 |
| 安全说明 | 26-36/37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Harmful |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2933399990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 严重眼损伤 类别1 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | XW0223377001904 | 3-溴-5-碘吡啶 | 233770-01-9 | 100G | 2190元 |
| 2026/09/15 | XW0223377001903 | 3-溴-5-碘吡啶 | 233770-01-9 | 25G | 662元 |