2,2'-二氨基二苯氧基乙烷，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有显著的碱性和较好的化学稳定性，它不溶于水但是可溶于二甲基亚砜和醇类有机溶剂。2,2'-二氨基二苯氧基乙烷可由2-氨基苯酚和氯甲酸苄酯通过一系列化学转化反应制备得到，该物质常用作有机颜料的合成中间体，在染料加工生产行业中有一定的应用。
制备方法
有研究人员报道了一种2,2'-二氨基二苯氧基乙烷的制备方法，该方法以廉价易得的2-氨基苯酚和氯甲酸苄酯作为反应物，在碳酸钠体系中合成了CBZ氨基苯酚中间体，随后在乙醇钠活化下与1,2-二溴乙烷反应得到CBZ二氨基二苯氧基乙烷，最后在三氟乙酸和溴化氢的醋酸溶液体系中经脱CBZ保护基得到目标产物2,2'-二氨基二苯氧基乙烷；该2,2'-二氨基二苯氧基乙烷的制备方法简单高效、绿色无污染，所得产品的产率高、纯度好，适于工业化生产。[1]
环化反应
2,2'-二氨基二苯氧基乙烷结构中的氨基单元具有一定的亲核性，可在金属铑催化的作用和联烯丙醇类衍生物发生亲核进攻反应，该类反应可用于大环分子的制备。
图1 2,2'-二氨基二苯氧基乙烷的环化反应
在真空下火焰干燥一支10 mL螺口SCHLENK管，冷却至室温并回充氩气，加入[Rh(COD)Cl]₂（2.5 mg，4.0 mol%）、Josiphos 配体（6.8 mg，9.0 mol%）和2,2'-二氨基二苯氧基乙烷（30.5 mg，0.125 mmol），抽真空并重新充入氩气，加入DCE:EtOH（9:1）（2.5 mL，0.05 M），并将所得溶液在室温下搅拌10分钟进行预形成，在氩气流下加入1,3-双(丁-2,3-二烯-1-基氧基)苯（26.8 mg，0.125 mmol），用螺帽密封管并在25 °C下搅拌72小时，减压除去溶剂，残余物经快速柱色谱纯化。[2]
参考文献
[1] 甄美静,高希会,李丽,等.一种2,2'-二氨基二苯氧基乙烷的制备方法:CN202310433139.4[P].
[2] Rhodium-Catalyzed Asymmetric Macrocyclization towards Crown Ethers Using Hydroamination of Bis(allenes), Panahi, Farhad; et al, Angewandte Chemie, International Edition (2024), 63(14), e202317981.