1-氨基异喹啉的制备

2020/10/18 17:56:53

背景及概述[1]

1-氨基异喹啉可用作医药合成中间体。如果吸入1-氨基异喹啉,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。

制备[1]

1-氨基异喹啉的制备分为以下几种方法:

1)在500毫升三颈烧瓶中加入12.40克(0.32mol)氨基钠粉末,300毫升间二甲苯,120℃下边搅拌边将10.32克(0.08mol)异喹啉溶于100毫升间二甲苯中形成的溶液逐滴加入到三颈瓶中,滴加完毕后继续搅拌4小时。反应完毕后蒸干间二甲苯,剩余残渣溶于热水,结晶得产物1-氨基异喹啉6.90克(0.048mol),产率60%,熔程120~121℃。

方法2:在500毫升三颈烧瓶中加入10.22克(0.12mol)亚硝酸钾,100毫升二甲基亚砜和2.36克(0.02mol)异喹啉,室温下边搅拌边将11.44毫升(0.12mol)乙酸酐溶于100毫升二甲基亚砜中形成的溶液逐滴加入到三颈瓶中。滴加完毕后室温下继续搅拌40分钟。反应混合物中加入100毫升水和100毫升二氯甲烷,分出有机层。

水层分别用75毫升二氯甲烷萃取两次,合并有机层,蒸干二氯甲烷,减压蒸馏除掉二甲基亚砜后残渣在石油醚中结晶得产物1-硝基异喹啉2.5克,产率72%,熔程65~66℃。1-硝基异喹啉8.7克(0.05mol)溶于100毫升甲醇中,置于高压釜内,加入新制的雷内镍1克,釜温55℃,氢压0.2MPa,恒温反应至不吸氢后过滤,蒸干溶剂,固体在苯中结晶得1-氨基异喹啉6.0克(0.042mol),产率83%,熔程121~122℃。

主要参考资料

[1](CN101045729)一种制备2-芳基咪唑并[2,1-a]异喹啉的方法

[2](CN1872855)2-芳基咪唑并[2,1-a]异喹啉的合成方法

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