Boc-D-炔丙基甘氨酸
| 中文名称 | Boc-D-炔丙基甘氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | BOC-D-炔丙基甘氨酸;N-BOC-2-炔丙基-D-甘氨酸;N-叔丁氧羰基-D-炔丙基甘氨酸;BOC-D-炔丙基甘氨酸.二环己胺;叔丁氧羰基-D-炔丙基甘氨酸;N-BOC-2-炔丙基-D-甘氨酸,95%;(R)-2-((叔丁氧羰基)氨基)戊-4-炔酸;(R)-N-BOC-2-炔丙基-甘氨酸 |
| 英文名称 | (R)-N-BOC-Propargylglycine |
| 英文同义词 | (R)-(1-Hydroxymethyl-but-3-ynyl)-carbamic acid tert-butyl ester;(R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-pent-4-ynoic acid;Boc-D-Propargylglycine.DCHA;(R)-N-BOC-PROPARGYLGLYCINE, 95%, 98% EE;(R)-N-BOC-Propargylglycine, 98% ee;(R)-N-BOC-Propargylglycine(R)-N-tert-Butoxycarbonyl-2-amino-4-pentynoic acid;(R)-N-TERT-BUTOXYCARBONYL-2-AMINO-4-PENTYNOIC;Boc-D-Propargylglycine ,98% |
| CAS号 | 63039-46-3 |
| 分子式 | C10H15NO4 |
| 分子量 | 213.23 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 非天然氨基酸;氨基酸;保护氨基酸;非天然氨基酸衍生物;化学生物学;氨基酸系列;Amino Acids;Unusual amino acids;Amino Acid Derivatives |
| Mol文件 | 63039-46-3.mol |
| 结构式 |  |
Boc-D-炔丙基甘氨酸 性质
| 熔点 | 86-88° |
|---|---|
| 沸点 | 353.22°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2177 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4368 (estimate) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 3.53±0.10(Predicted) |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 灰白色至浅米色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | -32.6364°(C=1.1311 g/100ml CHCL3) |
| InChI | InChI=1S/C10H15NO4/c1-5-6-7(8(12)13)11-9(14)15-10(2,3)4/h1,7H,6H2,2-4H3,(H,11,14)(H,12,13)/t7-/m1/s1 |
| InChIKey | AMKHAJIFPHJYMH-SSDOTTSWSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@H](NC(OC(C)(C)C)=O)CC#C |
| CAS 数据库 | 63039-46-3(CAS DataBase Reference) |
Boc-D-炔丙基甘氨酸 是一种甘氨酸衍生物。(R)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)pent-4-ynoic acid 是一种点击化学试剂。它含有 Alkyne 基团，可以和含有 Azide 基团的分子发生铜催化的叠氮-炔环加成反应 (CuAAc)。
生产方法
24424-99-5
23235-01-0
61172-66-5
步骤5: 制备(R)-2-((叔丁氧羰基)氨基)戊-4-炔酸 将L-炔丙基甘氨酸（10g）[根据Schwyzer等人的方法制备，Helv. Chim. Acta, 59, 2181 (1976)]悬浮于四氢呋喃（30mL）中。向该悬浮液中依次加入水（30mL）、碳酸钾（36.7g）和二碳酸二叔丁酯（21.9g）。随后，加入额外的水以使混合物完全溶解，所得溶液在室温下搅拌反应12小时。反应完成后，通过蒸发去除有机溶剂。剩余的水相用乙醚洗涤，然后用1N柠檬酸水溶液酸化至pH3。酸化后的水相用二氯甲烷进行萃取，合并有机相后蒸发去除溶剂，得到(R)-2-((叔丁氧羰基)氨基)戊-4-炔酸（18.9g，收率97%），产物无需进一步纯化即可用于后续反应。
参考文献：
[1] Chemistry - An Asian Journal, 2010, vol. 5, # 8, p. 1765 - 1769
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 24, p. 7512 - 7515
[3] Patent: US5212185, 1993, A
[4] Patent: US5298505, 1994, A
[5] Patent: US5373017, 1994, A
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/10/13 | XW016303946301 | Boc-D-炔丙基甘氨酸 (R)-N-Boc-Propargylglycine | 63039-46-3 | 1g | 105元 |
| 2026/09/15 | HY-W014258 | Boc-D-炔丙基甘氨酸 (R)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)pent-4-ynoic acid | 63039-46-3 | 1 g | 130元 |