N-BOC-3-溴吡咯烷 基本信息
| 中文名称 | N-BOC-3-溴吡咯烷 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-叔丁氧羰基-3-溴吡咯烷;1-BOC-3-溴吡咯烷;BOC-3-溴吡咯烷;N-BOC-3-溴吡咯烷;(+/-)-1-BOC-3-溴吡咯烷;3-溴吡咯烷-1-甲酸 叔丁酯 |
| 英文名称 | N-Boc-3-bromopyrrolidine |
| 英文同义词 | 1-Boc-3-bromopyrrolidine 96%;1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 3-bromo-, 1,1-dimethylethyl ester;3-bromopyrroL;tert-butyl 3-bromopyrrolidine-1-carboxylate;N-Boc-3-bromopyrrolidine |
| CAS号 | 939793-16-5 |
| 分子式 | C9H16BrNO2 |
| 分子量 | 250.13 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 中间体;分子砌块;Building Blocks;C4 to C10;Chemical Synthesis;Halogenated Heterocycles;Heterocyclic Building Blocks;Pyrrolidines |
| Mol文件 | 939793-16-5.mol |
| 结构式 |  |
N-BOC-3-溴吡咯烷 性质
| 熔点 | 47-52℃ |
|---|---|
| 沸点 | 277.5±33.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.379±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 闪点 | >110°C |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 形态 | solid |
| 酸度系数(pKa) | -3.30±0.40(Predicted) |
| 外观 | 白色至黄色固体 |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. |
| InChI | InChI=1S/C9H16BrNO2/c1-9(2,3)13-8(12)11-5-4-7(10)6-11/h7H,4-6H2,1-3H3 |
| InChIKey | QJTKPXFJOXKUEY-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(C(OC(C)(C)C)=O)CCC(Br)C1 |
| CAS 数据库 | 939793-16-5 |
83220-73-9
939793-16-5
以(RS)-1-叔丁氧基羰基-3-羟基吡咯烷为原料合成N-BOC-3-溴吡咯烷的一般步骤：将(RS)-1-叔丁氧基羰基-3-羟基吡咯烷（3.00 g）溶解于THF（90 mL）中，依次加入三苯基膦（12.4 g）和四溴化碳（15.7 g）。随后，缓慢滴加THF（90 mL），并将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，通过旋转蒸发去除有机溶剂。将残余物用乙酸乙酯（4×50 mL）萃取，合并有机相后用去离子水洗涤，无水硫酸钠干燥，再次旋转蒸发至干。最后，通过快速柱色谱法（硅胶，环己烷/乙酸乙酯 80/20）纯化残余物，得到目标产物(RS)-1-叔丁氧基羰基-3-溴吡咯烷，收率80%，为黄色油状物。1H-NMR（300 MHz, DMSO-d6, δ ppm relative to TMS）：δ 4.85（1H, m）, 3.70-3.59（1H, m）, 3.55-2.10（5H, m）, 1.35（9H, s）。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2016, vol. 138, # 24, p. 7520 - 7523
[2] Patent: WO2007/118830, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 139
[3] Patent: WO2010/51245, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 38
[4] Patent: WO2010/77624, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 37
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 13, p. 5613 - 5637
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/10/13 | XW0293979316506 | N-BOC-3-溴吡咯烷 | 939793-16-5 | 25G | 826元 |
| 2026/10/13 | XW0293979316505 | N-BOC-3-溴吡咯烷 | 939793-16-5 | 10G | 461元 |