3-溴-2-甲基-5-噻吩硼酸 基本信息
| 中文名称 | 3-溴-2-甲基-5-噻吩硼酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-溴-2-甲基-5-噻吩硼酸 1G;4-溴-5-甲基噻吩-2-硼酸;3-溴-2-甲基-5-噻吩硼酸;(4-溴-5-甲基噻吩-2-基)硼酸;4-溴-5-甲基噻吩-2-亚硼酸 |
| 英文名称 | 5-Methyl-4-bromothiophen-2-ylboronic acid |
| 英文同义词 | 4-Bromo-5-methylthiophene-2-boronic acid;3-Bromo-2-methyl-5-thienylboronic acid;4-Bromo-5-methyl-2-thiopheneboronic acid;(4-BroMo-5-Methylthiophen-2-yl)boronic acid;(4-Bromo-5-methylthiophen-2-yl);(4-bromo-5-methyl-2-thiophenyl)boronic acid;Boronic acid, B-(4-bromo-5-methyl-2-thienyl)-;5-Methyl-4-bromothiophen-2-ylboronic acid |
| CAS号 | 154566-69-5 |
| 分子式 | C5H6BBrO2S |
| 分子量 | 220.88 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 154566-69-5.mol |
| 结构式 |  |
3-溴-2-甲基-5-噻吩硼酸 性质
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
|---|---|
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
29421-73-6
154566-69-5
以3,5-二溴-2-甲基噻吩为原料合成4-溴-5-甲基噻吩-2-硼酸的一般步骤如下：在氩气保护下，将3,5-二溴-2-甲基噻吩（12.8 g，50 mmol）溶解于无水乙醚（240 mL）中，并进行脱气处理。将溶液冷却至-78℃，缓慢滴加正丁基锂（n-BuLi，20.4 mL，50 mmol，2.5 M己烷溶液）。在-78℃下持续搅拌反应混合物30分钟。随后，加入硼酸三丁酯（12.68 g，50 mmol），并将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，加入1 M HCl水溶液（200 mL）进行酸化，分离乙醚相并进行萃取。用1 M NaOH水溶液（3×70 mL）洗涤乙醚相三次。合并NaOH相，浓缩后，用HCl调节pH至1。在此酸性条件下，目标产物4-溴-5-甲基噻吩-2-硼酸以米色固体形式析出，产率为76%。
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2011, # 18, p. 3301 - 3312
[2] Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications, 2005, vol. 61, # 10, p. o599-o601
[3] Canadian Journal of Chemistry, 2007, vol. 85, # 1, p. 12 - 20
[4] Journal of Molecular Structure, 2007, vol. 833, # 1-3, p. 23 - 29
[5] Dyes and Pigments, 2010, vol. 84, # 1, p. 25 - 35
安全信息
| 海关编码 | 2934999090 |
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