2'-O-(2-甲氧乙基)鸟苷
| 中文名称 | 2'-O-(2-甲氧乙基)鸟苷 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2'-O-(2-甲氧乙基)鸟苷;2'-氧-甲氧乙基鸟苷;2'-O-(2-甲氧基乙基)鸟苷;2'-邻-(2-甲氧基乙基)-鸟嘌呤核苷;2'-O-(2-甲氧乙基)鸟苷, >97%;2'-MOE-鸟苷;2'-O-甲氧乙基鸟苷;2'-氧-甲氧乙基鸟苷(2'-O-MOE-RG) |
| 英文名称 | 2'-O-(2-Methoxyethyl)guanosine |
| 英文同义词 | Guanosine, 2'-O-(2-Methoxyethyl)-;2'-O-(2-Methoxyethyl)guanosine;2'-MOE-rG;2'-O-(2-Methoxyethyl)-guanosine, >97%;2'-O-MOE-Gr;2'-O-Methoxyethyl-guanosine;2'-O-MOE-rG;2-Amino-9-((2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-(2-methoxyethoxy)tetrahydrofuran-2-yl)-3H-purin-6(9H)-one |
| CAS号 | 473278-54-5 |
| 分子式 | C13H19N5O6 |
| 分子量 | 341.32 |
| EINECS号 | 1308068-626-2 |
| 相关类别 | 核苷;原料;Bases & Related Reagents;Carbohydrates & Derivatives;Heterocycles;Nucleotides |
| Mol文件 | 473278-54-5.mol |
| 结构式 |  |
2'-O-(2-甲氧乙基)鸟苷 性质
| 沸点 | 715.0±70.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.81±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 溶解度 | Acetonitrile: Slightly Soluble: 0.1-1 mg/ml DMSO: Sparingly Soluble: 1-10 mg/ml Water: Slightly Soluble: 0.1-1 mg/ml |
| 酸度系数(pKa) | 13.20±0.70(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至米白色 |
| InChI | InChI=1S/C13H19N5O6/c1-22-2-3-23-9-8(20)6(4-19)24-12(9)18-5-15-7-10(18)16-13(14)17-11(7)21/h5-6,8-9,12,19-20H,2-4H2,1H3,(H3,14,16,17,21)/t6-,8-,9-,12-/m1/s1 |
| InChIKey | DLLBJSLIKOKFHE-WOUKDFQISA-N |
| SMILES | OC[C@H]1O[C@@H](N2C3=C(C(NC(=N3)N)=O)N=C2)[C@H](OCCOC)[C@@H]1O |
2'-O-(2-甲氧乙基)鸟苷 是 2'-O-甲氧基乙基修饰的核苷，可以由 2′-O-(2-methoxyethyl)-2,6-diaminopurine riboside 酶促转化 (腺苷脱氨酶) 生成。2′-O-(2-Methoxyethyl)guanosine 不能被胞质核苷激酶有效地磷酸化，也不能被掺入细胞的 DNA 或 RNA 中。
![Guanosine, 2'-O-(2-methoxyethyl)-3',5'-O-[methylenebis[bis(1-methylethyl)silylene]]- (9CI)](/CAS/20210305/GIF/473278-53-4.gif)
生产方法
473278-53-4
473278-54-5
以化合物7（50mg，0.086mmol）为起始原料，将其溶解于THF和水的混合溶剂中，在25℃条件下，加入TBAF（1M的THF溶液，0.009mL，0.009mmol）。将反应混合物升温至35℃，持续搅拌5小时。反应完成后，通过减压蒸馏去除溶剂。残余物用10%甲醇的二氯甲烷溶液作为洗脱剂，通过短硅胶柱过滤纯化，得到目标产物2'-O-MOE G（化合物8）（28mg，0.082mmol，收率97%）。化合物8的1H NMR（400MHz，DMSO）数据如下：δ 10.68（s，1H），7.95（s，1H），6.50（s，2H），5.78（d，J = 6.0Hz，1H），5.08（d，J = 5.2Hz，2H），4.33（d，J = 6.0Hz，1H），4.23（d，J = 3.2Hz，1H），3.88（d，J = 3.2Hz，1H），3.65（m，3H），3.52-3.57（m，2H），3.35（s，3H），3.38-3.40（m，1H）。
参考文献：
[1] Nucleosides, nucleotides and nucleic acids, 2003, vol. 22, # 5-8, p. 583 - 587
[2] The Journal of organic chemistry, 2002, vol. 67, # 22, p. 7887 - 7889
[3] Patent: US2003/225262, 2003, A1. Location in patent: Page column 34-35
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | HY-23789 | 2'-O-(2-甲氧乙基)鸟苷 2′-O-(2-Methoxyethyl)guanosine | 473278-54-5 | 100mg | 130元 |
| 2025/05/22 | HY-23789 | 2'-O-(2-甲氧乙基)鸟苷 2′-O-(2-Methoxyethyl)guanosine | 473278-54-5 | 10mM * 1mLin DMSO | 143元 |