2,6,3',5'-四羟基二苯乙烯

2,6,3',5'-四羟基二苯乙烯

中文名称2,6,3',5'-四羟基二苯乙烯
中文同义词2,6,3',5'-四羟基二苯乙烯;买麻藤醇
英文名称2-[(1E)-2-(3,5-Dihydroxyphenyl)ethenyl]-1,3-benzenediol
英文同义词2-[(1E)-2-(3,5-Dihydroxyphenyl)ethenyl]-1,3-benzenediol;Gnetol;2,3',5',6-Tetrahydroxy-trans-stilbene;-2-(3,5-Dihydroxystyryl);2-[2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethenyl]benzene-1,3-diol;Gnetol>(E)-2-(3,5-Dihydroxystyryl)benzene-1,3-diol;1,3-Benzenediol, 2-[(1E)-2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethenyl]-
CAS号86361-55-9
分子式C14H12O4
分子量244.24
EINECS号617-839-9
相关类别植物提取物;;中药对照品;其它酚类;标准品 -中药标准品;对照品;标准品,对照品;标准品-对照品
Mol文件86361-55-9.mol
结构式2,6,3',5'-四羟基二苯乙烯 结构式

2,6,3',5'-四羟基二苯乙烯 性质

熔点271°C(lit.)
沸点540.8±30.0 °C(Predicted)
密度1.468±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
形态粉末晶体
酸度系数(pKa)9.06±0.40(Predicted)
颜色白色至浅黄色至浅橙色
最大波长(λmax)337nm(EtOH)(lit.)
CAS 数据库86361-55-9

2,6,3',5'-四羟基二苯乙烯 用途与合成方法

2,6,3',5'-四羟基二苯乙烯又叫买麻藤醇。买麻藤醇是从买麻藤属植物中分离得到的一个二苯乙烯单体化合物, 药理实验表明, 它具有较强的抗炎和抗氧化活性。2,6,3',5'-四羟基二苯乙烯可用于制备4-(6,8-二甲氧基-2-萘基)-1,3-苯二醇。2,6,3',5'-四羟基二苯乙烯为新型的2,6,3',5'-四羟基二苯乙烯二聚体失去两个苯环生成的苯基萘衍生物,药理活性测试结果表明, 4-(6,8-二甲氧基-2-萘基)-1,3-苯二醇显示有较强的抗氧化活性。小叶买麻藤藤茎10 kg, 80 %乙醇热提 3 次, 减压回收溶剂得乙醇提取物, 用热水分散后依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取。用多种柱层析和薄层制备层析等方法, 从乙酸乙酯部位分得化合物 Ⅰ(20 mg) 、Ⅱ(30 mg) 、Ⅲ(8 mg) ;Ⅳ (15 mg) 、Ⅴ(20 mg) 、Ⅵ (20 mg ) 、Ⅶ (400 mg) 、Ⅷ (100 mg) 、Ⅸ(33 mg) , 从正丁醇部位分得化合物Ⅹ (150 mg) 。Ⅸ即2,6,3',5'-四羟基二苯乙烯。Gnetol 是从 Gnetum ula Brongn 的根中分离出来的酚类化合物。Gnetol 有效抑制 COX-1 (IC50 为 0.78 μM) 和 HDAC。Gnetol 是一种有效的酪氨酸酶抑制剂,对鼠酪氨酸酶的 IC50 为 4.5 μM,可抑制黑色素的生物合成。Gnetol 具有抗氧化,抗增殖,抗癌和保肝活性。Gnetol 还具有浓度依赖性的 α-淀粉酶,α-葡萄糖苷酶和脂肪形成活性。

COX-1

0.78 μM (IC 50 )

Tyrosinase

4.5 μM (IC 50 )

HDAC

The antiproliferative activities of Gnetol are tested in HCT-116, Hep-G2, MDA-MB-231, and PC-3 cell lines by measuring cell viability after treatment with 4.1 μM, 40.9 μM, 204.7 μM, 409.4 μM, and 1023.6 μM. Gnetol shows concentration-dependent reductions in cell viability in cancer cell lines with greatest activity in colorectal cancer.
Gnetol at 200 µg/mL significantly offers the highest protection of 54.3% against the toxicant. A lower dose of Gnetol (50 µg/mL) also shields the cell line from the toxic effects of CCl4.
The ligand molecule TGF-β and PPARα protein show that Gnetol has the binding affinity of 7.0 and 8.4, respectively.

Male Sprague-Dawley rats were cannulated and dosed either intravenously with Gnetol (10 μg/kg) or orally (100 mg/kg). After oral and intravenous administration, Gnetol is detected in both serum and urine as the parent compound and as a glucuronidated metabolite. The bioavailability of Gnetol is determined to be 6%. Gnetol is rapidly glucuronidated and is excreted in urine and via nonrenal routes.
Pretreatment of Male NIH Swiss mice (20-35 g) with Gnetol (50mg/kg, SC) is able to increase the latency period to response in analgesia models.

安全信息

海关编码2907.29.9000

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-126052Gnetol1 mg900元
2024/01/25HY-1260522,6,3',5'-四羟基二苯乙烯
Gnetol
86361-55-95mg1580元

2,6,3',5'-四羟基二苯乙烯 上下游产品信息

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