2,6,3',5'-四羟基二苯乙烯的提取方法和应用

2020/8/4 13:49:04

背景及概述[1-2]

2,6,3',5'-四羟基二苯乙烯又叫买麻藤醇。买麻藤醇是从买麻藤属植物中分离得到的一个二苯乙烯单体化合物, 药理实验表明, 它具有较强的抗炎和抗氧化活性。

提取方法[1]

小叶买麻藤藤茎10 kg, 80 %乙醇热提 3 次, 减压回收溶剂得乙醇提取物, 用热水分散后依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取。用多种柱层析和薄层制备层析等方法, 从乙酸乙酯部位分得化合物 Ⅰ(20 mg) 、Ⅱ(30 mg) 、Ⅲ(8 mg) ;Ⅳ (15 mg) 、Ⅴ(20 mg) 、Ⅵ (20 mg ) 、Ⅶ (400 mg) 、Ⅷ (100 mg) 、Ⅸ(33 mg) , 从正丁醇部位分得化合物Ⅹ (150 mg) 。Ⅸ即2,6,3',5'-四羟基二苯乙烯。

应用[2]

2,6,3',5'-四羟基二苯乙烯可用于制备4-(6,8-二甲氧基-2-萘基)-1,3-苯二醇。2,6,3',5'-四羟基二苯乙烯为新型的2,6,3',5'-四羟基二苯乙烯二聚体失去两个苯环生成的苯基萘衍生物,药理活性测试结果表明, 4-(6,8-二甲氧基-2-萘基)-1,3-苯二醇显示有较强的抗氧化活性。制备方法如下:

2,6,3',5'-四羟基二苯乙烯(259 mg)溶于 40 mL 5% H2SO4 甲醇溶液中, 搅拌下加热回流 48 h。停止反应, 反应混合物中加入 150 mL 水, EtOAc 萃取(50 mL×3), 有机层合并,Na2SO4 干燥, 减压浓缩,所得浸膏状物硅胶柱层析,CHCl3-MeOH (V∶V=500∶1)洗脱得 4-(6,8-二甲氧基-2-萘基)-1,3-苯二醇 (60 mg, 38.2%),浅黑色无定形粉末, m.p. 162~164 ℃ ; UV-Vis (MeOH) λmax: 224, 257,304 nm; IR (KBr)νmax: 3370, 2935, 2827, 1699, 1628, 1601, 1500, 1454,1402, 1342, 1286, 1207, 1159, 1111, 1045, 997, 926, 833,696, 671 cm-1; FAB MS m/z (%): 296 (M+, 100), 185(10), 132 (17), 93 (24), 69 (14). HR-FAB-MS calcd for C18H16O4 296.1049, found 296.1088.

参考文献

[1]王健伟,梁敬钰,李丽.小叶买麻藤的化学成分[J].中国天然药物,2006(06):432-434.

[2]姚春所,林茂,杨庆云.氧化偶联反应和酸催化反应制备活性买麻藤醇二聚体衍生物[J].有机化学,2013,33(02):312-318.

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。如有侵权,请联系我们删除!
阅读量:172 0

欢迎您浏览更多关于2,6,3',5'-四羟基二苯乙烯的相关新闻资讯信息