噻虫啉

噻虫啉

中文名称噻虫啉
中文同义词3-(6-氯-3-吡啶甲基)-1,3-噻唑啉-2-基亚氰胺;噻虫啉溶液, 100PPM;(3-((6-氯-3-吡啶基)甲基)-1;3-噻唑啉-2-亚基)氰胺;[3-(6-氯-3-吡啶基甲基)-噻唑啉-2-亚基]氰胺;噻虫啉(标准品);(3-((6-氯-3-吡啶基)甲基)-1,3-噻唑啉-2-亚基)氰胺;噻虫啉
英文名称Thiacloprid
英文同义词THIACLOPRID;(3-((6-chloro-3-pyridinyl)methyl)-2-thiazolidinylidene)-cyanamid;3-(2-chlor-5-pyridylmethyl)-2-cyaniminothiazolidin;[3-(6-CHLORO-3-PYRIDINYLMETHYL)-2-THIAZOLIDINYLIDENE]CYANAMIDE;ntn33894;Cyanamide, 3-(6-chloro-3-pyridinyl)methyl-2-thiazolidinylidene-;thiacloprid (bsi, pa iso);yrc 2894
CAS号111988-49-9
分子式C10H9ClN4S
分子量252.72
EINECS号601-147-9
相关类别杀虫剂;农残、兽药及化肥类;有机氯杀虫剂;农药;杀虫(螨)剂;有机杂环及其他杀虫剂;农业原料;农业原料及制剂-除虫剂;农药中间体;农用化学品原料;农用兽用原料;原料;化学农药;医药、农药及染料中间体;化学原料;化学试剂;化学农药原药;农药中间体
Mol文件111988-49-9.mol
结构式噻虫啉 结构式

噻虫啉 性质

熔点128-129°
沸点423.1±55.0 °C(Predicted)
密度1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
蒸气压0-0Pa at 20-25℃
储存条件-20°C
溶解度氯仿:微溶,甲醇:微溶
酸度系数(pKa)0.01±0.10(Predicted)
InChIKeyHOKKPVIRMVDYPB-GXDHUFHOSA-N
LogP1.3-1.4 at 24℃ and pH4-9
表面张力72mN/m at 150mg/L and 20℃
CAS 数据库111988-49-9(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息Thiacloprid (111988-49-9)

噻虫啉 用途与合成方法

1,对人畜安全:噻虫啉对松褐天牛有很高的杀虫活性,但其毒性极低,对人畜具有很高的安全性,而且药剂没有臭味或刺激性,对施药操作人员和施药区居民安全 。2,对环境安全:由于其有效成分的蒸汽压低,不会污染空气。由于半衰期短,噻虫啉残质进入土壤和水体后也会快速分解,对环境造成的影响很小。3,对水生生物安全:对鱼类和其它水生生物的毒性也很低,通常情况下对水生生物基本上没有影响。4,对有益昆虫安全:噻虫啉对有益昆虫的影响非常小,特别是对蜜蜂很安全,在树木和作物花期也可以使用。5,微胶囊缓释技术大大延长了药剂的持效期。在多雨条件下使用,可持续防治40天左右;在少雨条件下使用,则可长达90天有效。这便大大减少了施药次数和用药 量,使不同虫期的害虫都能得到防治,大幅度降低了防治成本。

噻虫啉原药是上世纪90年代由德国拜耳农化公司和日本拜耳农化公司合作开发的,对刺吸式和咀嚼式口器害虫有特效。

作用机理:与其它传统杀虫剂有所不同,它主要作用于昆虫神经接合后膜,通过与烟碱乙酰胆碱受体结合,干扰昆虫神经系统正常传导,引起神经通道的阻塞,造成乙酰胆碱的大量积累,从而使昆虫异常兴奋 ,全身痉挛、麻痹而死。具有较强的触杀、胃毒和内吸作用,我们知道有机磷类、氨基甲酸酯类作用于昆虫的乙酰胆碱酯酶,拟除虫菊酯类作用于神经轴突,影响 昆虫神经细胞中的钠离子通道,由于作用位点和作用机理不同,噻虫啉与常规杀虫剂没有交互抗性,因而可用于抗性治理,广泛应用于那些对有机磷类、氨基甲酸 酯类、除虫菊酯类已产生抗性的农林业害虫的防治。是防治刺吸式和咀嚼式口器害虫的高效药剂之一。

噻虫啉对梨果类水果、棉花、蔬菜和马铃薯上的重要害虫有优异的防效,除对蚜虫和粉虱有效外,它对各种甲虫(如马铃薯甲虫、苹花象甲、稻象甲)和 鳞翅目害虫如苹果树上的潜叶蛾和苹果蠹蛾也有效,并且对相应的所有作物都适用。对于一般杀虫剂难以防治的松褐天牛、杨树天牛以及其他多种天牛,具有快速的杀灭效果,可有效切断松材线虫的主要传播媒介,抑制松材线虫病的发生, 施药2小时后天牛开始大量死亡,24小时后的防治效果可达到90%以上。在防治松褐天牛的同时,对虫期交叉的松毛虫、杨树舟蛾、松突圆蚧类害虫、美国白蛾及各类尺蠖,也可同时起到防治作用。日本曾经是松材线虫病危害最严重的国家。近年来,日本推广使用噻虫啉防治松褐天牛,防治效果十分理想,使松材线虫病在日本得到了有效控制,松树枯损率已 经下降到了万分之一。

作为新型仿生物农药,噻虫啉具有高效低毒,安全环保,对环境、林木和果实的影响很小等特点。

雄大鼠急性经口 LD50为836mg/kg,雌大鼠为444mg/kg;雄大鼠急性吸入 LD502535mg/ m3,雌大鼠为1223mg/ m3;对兔眼睛和皮肤无刺激作用,对豚鼠皮肤无致敏性。对大鼠试验无致癌作用和致突变作用。鹌鹑急性经口LD502716mg/kg,虹鳟鱼LC5030.5mg/L (96h),水蚤EC50分别为5.3μg/只和24.2μg/只。
化学性质 
微黄色粉末,熔点128~129℃,蒸气压3×10-10Pa (20℃),20℃时在水中的溶解度为185mg/L。土壤中半衰期为1~3周。
用途 
广谱、内吸性新烟碱类杀虫剂,对刺吸口器害虫有良好的杀灭效果。作用于烟酸乙酰胆碱受体,与有机磷、氨基甲酸酯、拟除虫菊酯类常规杀虫剂无交互抗性,可用于抗性治理。药剂对棉花、蔬菜、马铃薯和梨果类水果上的重要害虫有优异的防效。除了对蚜虫和粉虱有效外,还对各种甲虫(如马铃薯甲虫、苹果象甲、稻象甲)和鳞翅目害虫(如苹果树上潜叶蛾和苹果蠹蛾)也有效,对相应的作物都适用。根据作物、害虫、使用方式的不同,推荐用量为48~180g有效成分/hm2做叶面喷施,也有推荐20~60g有效成分/hm2
生产方法 
将2.0g N-(2-氯-5-吡啶基甲基)半胱胺与1.3g氰基二硫代亚胺碳酸二甲酯加到50mL乙醇中,在氮气保护下,混合物在搅拌下回流反应8h。反应结束后,减压蒸馏除去大约2/3乙醇,室温静置,产品结晶析出,过滤,用乙醚洗涤然后干燥,得目的产物2.4g,m.p.128~129℃。

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码20/22-52/53
安全说明60
危险品运输编号2588
WGK Germany2
RTECS号GS6093749
危险等级6.1(b)
包装类别III
海关编码29349990
毒害物质数据111988-49-9(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in male, female rats (mg/kg): 836, 444 orally; >2000, >2000 dermally; LC50 (4 hr) in male, female rats (mg/m3): >2535, 1223; LC50 (96 hr) in rainbow trout (mg/l): 30.5 (Elbert)

MSDS信息

噻虫啉 上下游产品信息

上游原料
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