米拉贝隆中间体3 基本信息
| 中文名称 | 米拉贝隆中间体3 |
|---|---|
| 中文同义词 | (ALPHAR)-ALPHA-[[[2-(4-硝基苯基)乙基]氨基]甲基]苯甲醇盐酸盐;米拉贝隆中间体3(带盐酸盐);米拉贝隆中间体3;(R)2-[[2-(4-硝基苯基)乙基]氨基]-1-苯乙醇盐酸盐;(R)-2-(4-硝基苯乙基氨基)-1-苯基乙醇盐酸盐 (米拉贝隆中间体2);R-Α-[[[2-(4-硝基苯基)乙基]氨基]甲基]苯甲醇盐酸盐;(ALPHAR)-ALPHA-[[[2-(4-硝基苯基)乙基]氨基]甲基]苯甲醇盐酸;R-ALPHA-[[[2-(4-硝基苯基)乙基]氨基]甲基]苯甲醇盐酸盐 |
| 英文名称 | BenzeneMethanol, -[[[2-(4-nitrophenyl)ethyl]aMino]Methyl]-, (R)- |
| 英文同义词 | (R)-2-[[2-(4-nitrophenyl ethyl] aMino]-1-phenyl ethanol Monohydrochloride;(R)-2-[2-(4-Nitro-phenyl)-ethylamino]-1-phenyl-ethanol Hydrochloride;R-2-((4-nitrophenethyl)amino)-1-phenylethan-1-ol hydrochloride;(R)-2-((4-Nitrophenethyl)aMino)-1-phenylethanol hydrochloride;(1R)-2-[2-(4-nitrophenyl)ethylamino]-1-phenylethanol,hydrochloride;(R)-2-(4-NITROPHENETHYLAMINO)-1-PHENYLETHANOL HCL;(R)-2-(4-nitrophenyl)ethylamino)-1-phenylethanol hydrochloride?;(R)-alpha-[[(4-Nitrophenethyl)amino]methyl]benzyl Alcohol Hydrochloride |
| CAS号 | 521284-21-9 |
| 分子式 | C16H18N2O3 |
| 分子量 | 286.32572 |
| EINECS号 | 817-563-0 |
| 相关类别 | 医药中间体;医药原料;CMLLYL |
| Mol文件 | 521284-21-9.mol |
| 结构式 |  |
米拉贝隆中间体3 性质
| 熔点 | 202-205°C |
|---|---|
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | DMSO（少许）、水（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 淡黄色低 |
| 主要应用 | 药物 |
| InChI | InChI=1S/C16H18N2O3/c19-12-15-4-2-1-3-14(15)11-17-10-9-13-5-7-16(8-6-13)18(20)21/h1-8,17,19H,9-12H2 |
| InChIKey | HLHOZMXKZFAMMZ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(CO)=CC=CC=C1CNCCC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 |
![(ALPHAR)-ALPHA-羟基-N-[2-(4-硝基苯基)乙基]苯乙酰胺](/CAS/GIF/521284-19-5.gif)
521284-19-5
521284-21-9
向 (R)-2-羟基-N-[2-(4-硝基苯基)乙基]-2-苯乙酰胺（100 g，根据实施例1a制备）在四氢呋喃（400 mL）中的搅拌溶液中，于28℃（±2）下分批加入硼氢化钠（44.07 g）。加毕，将反应体系降温至2℃（±2）。向此冷却溶液中缓慢滴加碘（169.03 g）的四氢呋喃（600 mL）溶液。随后升温至回流，持续搅拌反应混合物10小时。反应完成后，将混合物冷却至5℃（±2），加入甲醇（50 mL），继续搅拌30分钟。浓缩反应液。在保持温度低于10℃的条件下，缓慢加入35%盐酸水溶液（20.83 mL），搅拌30分钟。将反应混合物升温至28℃（±2），加入水，随后于68℃（±2）加热1小时。减压蒸馏除去四氢呋喃和甲醇。将混合物冷却至30℃（±2），用二氯甲烷（800 mL）和氨水溶液（200 mL）稀释。向有机层中缓慢加入17%盐酸的异丙醇溶液（100 mL），搅拌3小时。过滤析出的固体，用二氯甲烷（100 mL）洗涤，48℃（±2）真空干燥，得到 (R)-2-((4-硝基苯基乙基)氨基)-1-苯基乙醇盐酸盐。产量：94.8 g（90.5%）；HPLC纯度：99.09%。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/44965, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 32; 33
[2] Patent: CN105801438, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0016; 0019-0020
[3] Patent: CN105481705, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0017; 0018; 0020
[4] Patent: EP1440969, 2004, A1. Location in patent: Page 6
[5] Patent: EP1559427, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 6