5-甲基-2,1,3-苯并噻二唑 基本信息
| 中文名称 | 5-甲基-2,1,3-苯并噻二唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-甲基苯并-2,1,3-噻唑;5-甲基-2,1,3-苯并噻二唑 10G;5-甲基苯[1,2,5]噻唑;5-甲基-2,1,3-苯并硫代噻二唑;5-甲基-2,1,3-苯并噻二唑 |
| 英文名称 | 5-Methyl-2,1,3-benzothiadiazole |
| 英文同义词 | BUTTPARK 33\04-40;5-METHYLBENZO-2,1,3-THIADIAZOLE;5-methyl-benzo[1,2,5]thiadiazole;5-Methylpiazthiole;2,1,3-Benzothiadiazole, 5-methyl-;5-Methylbenzo[c][1,2,5]thiadiazole;5-Methyl-2,1,3-benzothiadiazole |
| CAS号 | 1457-93-8 |
| 分子式 | C7H6N2S |
| 分子量 | 150.2 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 1457-93-8.mol |
| 结构式 |  |
5-甲基-2,1,3-苯并噻二唑 性质
| 熔点 | 31-32° |
|---|---|
| 沸点 | 62 °C |
| 密度 | 1.297±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr) |
| 闪点 | 92.6±9.1℃ |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 0.59±0.47(Predicted) |
| 外观 | 浅黄色至黄色固液混合物 |
| CAS 数据库 | 1457-93-8 |
496-72-0
1457-93-8
（1）向250 mL三颈烧瓶中加入4-甲基苯-1,2-二胺（3.75 g，30 mmol）和二氯甲烷（60 mL），随后加入三甲胺（13.14 g，130 mmol）。搅拌混合物直至4-甲基苯-1,2-二胺完全溶解。在搅拌下，缓慢逐滴加入二氯化亚硫（11.47 g，100 mmol），然后将反应混合物加热回流5小时。反应完成后，用1 mol/L氢氧化钠溶液淬灭反应，随后用二氯甲烷（30 mL×3）萃取。合并有机相，通过旋转蒸发仪浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，使用石油醚作为洗脱剂，得到棕色针状晶体5-甲基-2,1,3-苯并噻二唑（3.69 g，收率82%）。产物表征数据如下：熔点33-34℃；1H NMR (CDCl3, 400 MHz, TMS): δ 7.88 (d, 1H, J = 9 Hz), 7.76 (s, 1H), 7.43 (d, 1H, J = 9 Hz), 2.55 (s, 3H); 13C NMR (CDCl3, 100 MHz, TMS): δ 155.31, 153.54, 139.94, 132.41, 120.66, 119.76, 21.91; EIMS [M+]: 计算值150.0252，实测值150.0251。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 9, p. 1244 - 1248
[2] Tetrahedron, 2017, vol. 73, # 19, p. 2824 - 2830
[3] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2016, vol. 54, # 5, p. 668 - 677
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 4, p. 657 - 667
[5] Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 2897
安全信息
| Hazard Note | Harmful |
|---|---|
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2934999090 |