3-(三甲基硅烷)苯硼酸 基本信息
| 中文名称 | 3-(三甲基硅烷)苯硼酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-(三甲基硅烷)苯硼酸;3-(三甲基硅烷)苯硼酸(含有数量不等的酸酐);3-三甲硅基苯硼酸;3-(三甲基硅烷基)苯硼酸;3-(三甲基硅基)苯硼酸;3-(三甲基硅烷)苯硼酸 (含不定量的酸酐);3-(三甲硅烷基)苯硼酸;3-(三甲基硅)苯硼酸 |
| 英文名称 | 3-(Trimethylsilyl)phenylboronic acid |
| 英文同义词 | 3-(TriMethylsilyl)phenylboronic Acid (contains varying aMounts of Anhydride);3-TRIMETHYLSILYLBENZENEBORONIC ACID;AKOS BRN-0601;B-[3-(Trimethylsilyl)phenyl]boronic acid;m-(Trimethylsilyl)phenylboronic acid;3-(Trimethylsilyl)phenylboronic acid >=95.0%;3-(trimethylsilyl)phenylboronic acid 98%;Boronic acid, B-[3-(trimethylsilyl)phenyl]- |
| CAS号 | 177171-16-3 |
| 分子式 | C9H15BO2Si |
| 分子量 | 194.11 |
| EINECS号 | 804-982-9 |
| 相关类别 | 合成;合成中间体;医药中间体;硼酸系列;有机硼酸;Aryl Boronic Acids;Boronic Acids and Derivatives;Boronic acids;Aryl;Boronic Acids;Boronic Acids and Derivatives;Chemical Synthesis;Monosubstituted Aryl Boronic Acids;Organometallic Reagents |
| Mol文件 | 177171-16-3.mol |
| 结构式 |  |
3-(三甲基硅烷)苯硼酸 性质
| 熔点 | 145-150 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 290℃ |
| 密度 | 1.01 |
| 闪点 | 129℃ |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 8.73±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| InChI | InChI=1S/C9H15BO2Si/c1-13(2,3)9-6-4-5-8(7-9)10(11)12/h4-7,11-12H,1-3H3 |
| InChIKey | REMKRZLFPLDTKR-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | B(C1=CC=CC([Si](C)(C)C)=C1)(O)O |
| CAS 数据库 | 177171-16-3(CAS DataBase Reference) |
生产方法
121-43-7
17878-47-6
594-19-4
177171-16-3
在干燥的反应容器中，将(3-溴苯基)三甲基硅烷（9.65g，42mmol）溶解于乙醚（200cm3）中，并在干冰/丙酮浴中冷却至-78°C。在搅拌下，缓慢加入叔丁基锂（28cm3，1.7M，在戊烷中），保持反应温度低于-70°C。加毕，继续搅拌反应30分钟。随后，缓慢加入硼酸三甲酯（20cm3，170mmol），并逐渐升温至室温，搅拌反应16小时。反应完成后，加入3M盐酸水溶液（20cm3），继续搅拌2小时。加入水（200cm3）稀释反应混合物，分离有机层和水层。水层用乙醚（3×30cm3）萃取，合并所有有机相。有机相用盐水（300cm3）洗涤，无水硫酸镁干燥。过滤后，减压浓缩除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶柱层析纯化，依次使用石油醚和乙醚作为洗脱剂。收集含目标产物的馏分，减压浓缩，得到3-(三甲基硅)苯硼酸（7.04g，收率86%）为棕色固体。
参考文献：
[1] Patent: US2008/211391, 2008, A1
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| 海关编码 | 29319090 |
| 存储类别 | 13 - 不可燃性固体 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | T2663 | 3-(三甲基硅烷)苯硼酸 (含不同量的酸酐) 3-(Trimethylsilyl)phenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride) | 177171-16-3 | 1g | 160元 |
| 2026/09/15 | T2663 | 3-(三甲基硅烷)苯硼酸 (含不同量的酸酐) 3-(Trimethylsilyl)phenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride) | 177171-16-3 | 5g | 330元 |