(3R,4R)-4-アセトキシ-3-[(R)-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)エチル]-2-アゼチジノン(76855-69-1)

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(3R,4R)-4-アセトキシ-3-[(R)-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)エチル]-2-アゼチジノン 製品概要
化学名:(3R,4R)-4-アセトキシ-3-[(R)-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)エチル]-2-アゼチジノン
英語化学名:(3S,4R)-4-Acetoxy-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one
别名:(3s,4r)-4-acetoxy-3-[(r)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one;(3R,4R)-(+)-4-ACETOXY-3-[(R)-(T-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)ETHYL]-2-AZETIDINONE;(3R,4R)-4-ACETOXY-3-[(R)-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)ETHYL]-2-AZETIDINONE;(3R,4R)-4-(ACETYLOXY)-3-[(1R)-1-[[(1,1-DIMETHYLETHYL)DIMETHYLSILYL]OXY]ETHYL]-2-AZETIDINONE;[3R(1'R,4R)]-(+)-4-ACETOXY-3-[1-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)ETHYL]-2-AZETIDINONE;(2R,3R)-3-[(R)-1-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)ETHYL]-4-OXOAZETIDIN-2-YLACETATE;4-AOSA;(3R,4R)-4-acetoxy-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone
CAS番号:76855-69-1
分子式:C13H25NO4Si
分子量:287.43
EINECS:408-050-9
カテゴリ情報:Aliphatics;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Amides (Chiral);Azetidines;Chiral Building Blocks;Monoalkoxysilanes;Si (Classes of Silicon Compounds);Simple 4-Membered Ring Compounds;Si-O Compounds;Synthetic Organic Chemistry;Chiral Building Blocks;Lactams;Organic Building Blocks;(intermediate of imipenem);Chiral Compound
Mol File:76855-69-1.mol
(3R,4R)-4-アセトキシ-3-[(R)-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)エチル]-2-アゼチジノン
(3R,4R)-4-アセトキシ-3-[(R)-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)エチル]-2-アゼチジノン 物理性質
融点 107-109 °C(lit.)
比旋光度 51 º (c=1, chloroform)
沸点 358.3±27.0 °C(Predicted)
比重(密度) 1.03±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度 2-8°C
溶解性almost transparency in Methanol
外見 powder to crystal
酸解離定数(Pka)12.86±0.60(Predicted)
White to Almost white
光学活性 (optical activity)[α]20/D +51°, c = 1 in chloroform
InChIKeyGWHDKFODLYVMQG-UBHAPETDSA-N
CAS データベース76855-69-1(CAS DataBase Reference)
安全性情報
主な危険性 Xi,N
Rフレーズ 36-43-51/53
Sフレーズ 24-26-37-61
RIDADR UN 3077 9/PG 3
WGK Germany 2
国連危険物分類 9
容器等級 III
HSコード 29337900
MSDS Information
ProviderLanguage
SigmaAldrich English
(3R,4R)-4-アセトキシ-3-[(R)-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)エチル]-2-アゼチジノン Usage And Synthesis
外観白色~わずかにうすい黄色, 結晶~結晶性粉末
溶解性エタノールに溶け、水にほとんど溶けない。
用途カルバベネムなどのβ-ラクタム抗生物質の合成原料。
化学的特性white to light yellow crystal powde
使用(3S,4R)-4-Acetoxy-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one is an acetoxyazetidinone derivative used as an intermediate in the preparation of carbapenem antibiotics.
純化方法Purify it by chromatography on silica gel (3 x 14cm) for 50g of ester using 20% EtOAc in n-hexane. The eluate is evaporated, and the residue is recrystallised from hexane (white fluffy crystals). [Leanza et al. Tetrahedron 39 2505 1983.]
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