瑞加德松
| 中文名称 | 瑞加德松 |
|---|---|
| 中文同义词 | 类伽腺苷;瑞加德松一水合物;瑞加德松;雷加德诺森;1-(6-氨基-9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)-9H-嘌呤-2-基)-N-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;瑞加德松原料药;瑞加德松杂质;A2A腺苷受体激动剂(REGADENOSON) |
| 英文名称 | REGADENOSON |
| 英文同义词 | Regadenoson(CVT-3146);6-Amino-2-[4-(methylcarbamoyl)-1H-pyrazol-1-yl]purine-9-yl-beta-D-ribofuranoside Regadenoson;Regadenoson 6-Amino-2-[4-(methylcarbamoyl)-1H-pyrazol-1-yl]purine-9-yl-beta-D-ribofuranoside;REGADENOSON;2-[4-[(Methylamino)carbonyl]-1H-pyrazol-1-yl]-adenosin;2-[4-[(Methylamino)carbonyl]-1H-pyrazol-1-yl]-adenosine;6-Amino-2-[4-(methylcarbamoyl)-1H-pyrazol-1-yl]purine-9-yl-beta-D-ribofuranoside;1-(6-Amino-9-((2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-2-yl)-N-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide monohydrate |
| CAS号 | 313348-27-5 |
| 分子式 | C15H18N8O5 |
| 分子量 | 390.35 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 科研试剂;小分子抑制剂;小分子抑制剂，天然产物;医药原料药;细胞生物学试剂;原料药;医药原料;Nucleotides and Nucleosides;Bases & Related Reagents;Intermediates & Fine Chemicals;Nucleotides;Pharmaceuticals;Inhibitors;化学试剂;杂质对照品 |
| Mol文件 | 313348-27-5.mol |
| 结构式 |  |
瑞加德松 性质
| 熔点 | 158-160°C |
|---|---|
| 密度 | 1.98±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 13.07±0.70(Predicted) |
| 颜色 | 灰白色至浅棕色 |
| CAS 数据库 | 313348-27-5 |
瑞加德松一水合物是瑞加德松 (regadenoson)的水合物，瑞加德松是美国CV Therapeutics 公司开发的新型 A2A 腺苷受体激动药，2008 年 4 月由美国 FDA 批准用于心肌灌注显像(myocardial perfusion imaging，MPI)。
以 2- 氯腺苷 (2) 与水合肼缩合制得 2- 肼基腺苷 (3)，然后与 2-甲酰基 -3-氧代丙酸乙酯 (6) 缩合闭环得到 2-(4-乙氧羰基 -1H-吡唑-1-基) 腺苷(4)，4 在甲胺水溶液中胺解得瑞加德松一水合物，合成路线见图 1。
将40％甲胺水溶液(1300mL)置于压力反应器中，冷却到0～5 ℃，加入中间体4 (100g)。将混合物在0～5℃下搅 拌至少8h，监测反应是否完全。当反应完全时，将混合物温热，而 维持温度在50～60℃之间1h，然后在1小时的时间内冷却至低于30 ℃。当温度低于30℃时，混合物采用100～500mmHg的压力脱气， 而使温度降低至0～5℃。将混合物在0～5℃下搅拌至少1h，维持压 力100～500mmHg。然后中断真空，并用氮气置换，将温度维持在 0～5℃下不少于30min。然后滤出固体产物，用水(3×500mL)冲洗， 随后用无水乙醇(625mL)冲洗。产品在真空下干燥，不要使温度超过40℃，而获得作为单水合物的瑞加德松一水合物。
| Target | Value |
|
A2AR
() | 290 nM(Ki) |
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024/04/30 | S5358 | 瑞加德松 Regadenoson | 313348-27-5 | 5mg | 876.76元 |
| 2024/01/16 | S5358 | 瑞加德松 Regadenoson | 313348-27-5 | 25mg | 2432.54元 |