6-氯-2-甲基吲哚 基本信息
| 中文名称 | 6-氯-2-甲基吲哚 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-氯-2-甲基-1H-吲哚;6-氯-2-甲基吲哚 |
| 英文名称 | 6-Chloro-2-methylindole |
| 英文同义词 | 6-Chloro-2-methyl-1H-indole;1H-Indole, 6-chloro-2-Methyl-;6-Chloro-2-methyl-1H-indole 98%;（97％）6-Chloro-2-methyl-1H-indole;6-Chloro-2-methyl-1H-indole;6-Chloro-2-methylindole |
| CAS号 | 6127-17-9 |
| 分子式 | C9H8ClN |
| 分子量 | 165.62 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 染料中间体;其它 |
| Mol文件 | 6127-17-9.mol |
| 结构式 |  |
6-氯-2-甲基吲哚 性质
| 熔点 | 75-77 |
|---|---|
| 沸点 | 302.7±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.273±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | solid |
| 酸度系数(pKa) | 16.67±0.30(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | 1S/C9H8ClN/c1-6-4-7-2-3-8(10)5-9(7)11-6/h2-5,11H,1H3 |
| InChIKey | NNJZGKJLPCDYQB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CC1=CC2=CC=C(C=C2N1)Cl |
生产方法
![Carbamic acid, N-[5-chloro-2-(2-oxopropyl)phenyl]-, 1,1-dimethylethyl ester](/CAS/20210111/GIF/163688-23-1.gif)
163688-23-1
6127-17-9
在惰性气氛保护下，将化合物5（2.3 g，8.12 mmol）溶于二氯甲烷（40 mL）中，室温搅拌下缓慢加入三氟乙酸（7.5 mL）。反应混合物在室温下持续搅拌2小时，反应进程通过薄层色谱（TLC）进行监测。反应完成后，用去离子水（40 mL）淬灭反应，随后用二氯甲烷（2×50 mL）萃取。合并有机相，依次用饱和碳酸氢钠溶液（40 mL）和饱和食盐水（40 mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到粗产物。粗产物通过5%乙酸乙酯/己烷混合溶剂重结晶纯化，得到化合物6（1 g，产率77%）为灰白色固体。1H NMR（500 MHz，DMSO-d6）δ：11.02（br s，1H），7.36（d，J = 8.0 Hz，1H），7.25（s，1H），6.90（d，J = 8.5 Hz，1H），6.11（s，1H），2.34（s，3H）。液相色谱-质谱（LC-MS）分析显示纯度为93.5%，实测（M-H）-为164（色谱柱：XBridge C-18，50×3.0 mm，3.5 μm；流动相：5 mM醋酸铵/乙腈；流速：0.8 mL/min）。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/48301, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00441
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 8, p. 2684 - 2690
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| WGK Germany | WGK 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2933998090 |
| 存储类别 | 6.1C - 可燃，急性毒性 类别3 毒性化合物或者引起慢性影响的化合物 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别3经口 |