9,10-ジヒドロ-3-ヒドロキシ-1-メトキシ-9,10-ジオキソ-2-アントラセンカルボアルデヒド(477-84-9)

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9,10-ジヒドロ-3-ヒドロキシ-1-メトキシ-9,10-ジオキソ-2-アントラセンカルボアルデヒド 製品概要
化学名:9,10-ジヒドロ-3-ヒドロキシ-1-メトキシ-9,10-ジオキソ-2-アントラセンカルボアルデヒド
英語化学名:DAMNACANTHAL
别名:DAMNACANTHAL;DAMNACANTAL;1-Methoxy-2-formyl-3-hydroxy-9,10-anthraquinone;1-Methoxy-3-hydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carbaldehyde;3-HYDROXY-1-METHOXYANTHRAQUINONE-2-ALDEHYDE;1-Methoxy-3-hydroxy-9,10-dioxoanthracene-2-carbaldehyde;9,10-Dihydro-3-hydroxy-1-methoxy-9,10-dioxo-2-anthracenecarbaldehyde;3-hydroxy-1-methoxy-9,10-dioxo-anthracene-2-carbaldehyde
CAS番号:477-84-9
分子式:C16H10O5
分子量:282.25
EINECS:
カテゴリ情報:
Mol File:477-84-9.mol
9,10-ジヒドロ-3-ヒドロキシ-1-メトキシ-9,10-ジオキソ-2-アントラセンカルボアルデヒド
9,10-ジヒドロ-3-ヒドロキシ-1-メトキシ-9,10-ジオキソ-2-アントラセンカルボアルデヒド 物理性質
融点 218~219℃
沸点 531.9±50.0 °C(Predicted)
比重(密度) 1.461±0.06 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度 -20°C
溶解性Soluble in DMSO (up to 7 mg/ml)
酸解離定数(Pka)5.26±0.20(Predicted)
外見 Pale orange solid.
Yellow
安定性:Stable for 1 year from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO may be stored at -20°C for up to 1 month.
安全性情報
MSDS Information
9,10-ジヒドロ-3-ヒドロキシ-1-メトキシ-9,10-ジオキソ-2-アントラセンカルボアルデヒド Usage And Synthesis
説明Damnacanthal (477-84-9) is a potent inhibitor of p56lck?tyrosine kinase activity (IC50?= 17 nM for inhibition of autophosphorylation). Displays 7- to 20-fold selectivity over p59fyn?and p60src?tyrosine kinases and > 40-fold to 100-fold selectivity over other kinases.1?Mobilizes intracellular Ca2+?in dermal fibroblasts.2?Inhibits LIM-kinase, impairing cell migration and invasion.3?A potent inhibitor of angiogenesis.4?Inhibits mast cell activation.5
使用Damnacanthal-induced anti-inflammation is associated with inhibition of NF-κB activity. Damnacanthal is used in the treatment of inflammatory-related diseases.
定義ChEBI: 3-hydroxy-1-methoxy-9,10-dioxo-2-anthracenecarboxaldehyde is a monohydroxyanthraquinone and an aldehyde.
targetSyk | Akt | IL Receptor | TNF-α | Caspase | NF-kB | p53 | p21 | p38MAPK | Bcl-2/Bax | Histamine Receptor
参考文献1) Faltynek?et al.?(1995),?Damnacanthal is a highly potent, selective inhibitor of p56lck tyrosine kinase activity; Biochemistry,?34?12404 2) Aoki?et al.?(2000),?Mechanism of damnacanthal-induced ;Ca(2+)](i) elevation in human dermal fibroblasts; Eur. J. Pharmacol.,?387?119 3) Ohashi?et al.?(2014),?Damnacanthal, an effective inhibitor of LIM-kinase, inhibits cell migration and invasion; Mol. Biol. Cell,?25?828 4) Garcia-Vilas?et al.?(2017),?The noni anthraquinone damnacanthal is a multi-kinase inhibitor with potent anti-angiogenic effects; Cancer Letters,?385?1 5) Garcia-Vilas?et al.?(2015),?Damnacanthal inhibits IgE receptor-mediated activation of mast cells; Mol. Immunol.,?65?86
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