CBZ-ALPHA-ALLYL-L-GLY
| 中文名称 | CBZ-ALPHA-ALLYL-L-GLY |
|---|---|
| 中文同义词 | N-CBZ--L-烯丙基甘氨酸;CBZ-S-烯丙基甘氨酸;CBZ-L-烯丙基甘氨酸;(2S)-2-[[(PHENYLMETHOXY)CARBONYL]AMINO]-4-PENTENOIC ACID;(S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)戊-4-烯酸;化合物 (S)-2-(((BENZYLOXY)CARBONYL)AMINO)PENT-4-ENOIC ACID |
| 英文名称 | Cbz-alpha-allyl-L-Gly |
| 英文同义词 | N-ALPHA-CARBOBENZOXY-L-ALPHA-ALLYL-GLYCINE;RARECHEM AL CF 0941;Z-ALGLY-OH;A-(ALLYL)GLY-OH;CBZ-(S)-2-AMINO-4-PENTENOIC ACID;(S)-2-CBZ-AMINO-4-PENTENOIC ACID;L-CBZ-ALLYLGLYCINE;Z-(ALLYL)GLY-OH |
| CAS号 | 78553-51-2 |
| 分子式 | C13H15NO4 |
| 分子量 | 249.26 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 氨基酸;苯类 |
| Mol文件 | 78553-51-2.mol |
| 结构式 |  |
CBZ-ALPHA-ALLYL-L-GLY 性质
| 熔点 | 240-245 °C (decomp) |
|---|---|
| 沸点 | 444.967±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted) |
| 密度 | 1.203±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.816±0.10(predicted) |
| 颜色 | 白色至米白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | Consistent with structure |
13139-17-8
16338-48-0
78553-51-2
在室温下，将(S)-(-)-2-氨基-4-戊烯酸（2.0 g）悬浮于二恶烷（80 mL）中，依次加入三乙胺（4.3 g）、水（2.0 mL）和N-（苯甲氧羰氧基）琥珀酰亚胺（9.1 g）。反应混合物在室温下搅拌过夜后，进行真空浓缩。随后，用饱和NaHCO3溶液稀释反应混合物，并用乙醚（3×80 mL）萃取。将碱性水层用2N HCl酸化至pH 2，再用EtOAc（3×80 mL）萃取。合并EtOAc层，用盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤并蒸发溶剂。最后，通过从甲苯（2×20 mL）中浓缩，得到粘稠油状产物（4.41 g，定量收率）。产物经1H NMR（300 MHz, DMSO-d6）确认：δ 2.31-2.50（m, 2H）, 4.00-4.06（m, 1H）, 5.03（s, 2H）, 5.05-5.12（m, 2H）, 5.71-5.84（m, 1H）, 7.35（m, 5H）, 7.53（d, 1H）, 12.57（bs, 1H）。质谱分析（APCI）显示m/z = 250（[M+H]+）。LC/MS分析（方法A）显示保留时间为2.30分钟。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/80983, 2004, A1. Location in patent: Page 47
[2] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 30, p. 6275 - 6284
[3] Organic Letters, 2006, vol. 8, # 2, p. 239 - 242
[4] Patent: WO2011/15241, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 187; 398
[5] Patent: US2012/270881, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 116
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/10/20 | XW027855351204 | N-CBZ--L-烯丙基甘氨酸 | 5g | 634元 | |
| 2026/10/20 | XW027855351203 | N-CBZ--L-烯丙基甘氨酸 | 78553-51-2 | 1G | 133元 |