新绿原酸

新绿原酸

中文名称新绿原酸
中文同义词NEOCHLOROGENIC ACID 新绿原酸;5-咖啡酰奎尼酸;5-咖啡奎宁酸,5-咖啡酰奎尼酸;新绿原酸 10MG;5-二咖啡酰奎宁酸;5-咖啡酰奎宁酸,5-咖啡酰奎尼酸;新绿原酸(标准品);新绿原酸(5-咖啡酰奎宁酸)
英文名称Neochlorogenic acid
英文同义词Neochlorogenic acid;trans-5-O-Caffeoyl-D-quinate;Neochlorogenic acid,5-Caffeoylquinic acid,trans-5-O-Caffeoyl-D-quinate;(1R)-3β-[[3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-1β,4β,5α-trihydroxycyclohexane-1α-carboxylic acid;1,3β,4α-Trihydroxy-5α-[3-(3,4-dihydroxyphenyl)acryloyloxy]cyclohexane-1β-carboxylic acid;Neochlorogenic aci;Neochlorogenic acid(3');5-O-(trans-3,4-Dihydroxycinnamoyl)-D-quinic acid
CAS号906-33-2
分子式C16H18O9
分子量354.31
EINECS号212-997-1
植物来源金银花
相关类别植提标准品;中药对照品;标准品;对照品,标准品;分析标准品;植物提取物;植物生化提取物;中药标准品;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;对照品;其他生化试剂;分析试剂标准品;标准品-对照品;标准品-中药标准品;标准品 -中药标准品;其它天然产物;分析试剂-标准品;标准品,对照品
Mol文件906-33-2.mol
结构式新绿原酸 结构式

新绿原酸 性质

熔点204-206 °C (decomp)
沸点665.0±55.0 °C(Predicted)
密度1.65±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度DMSO(少量溶解)、乙醇(少量、加热、超声处理)
酸度系数(pKa)3.90±0.50(Predicted)
颜色白色至类白色
稳定性吸湿性
InChIKeyCWVRJTMFETXNAD-NXLLHMKUSA-N
LogP0.370 (est)
CAS 数据库906-33-2

新绿原酸 用途与合成方法

绿原酸亦称“绿吉酸”、“咖啡单宁酸”。分子式C16H18O9。分子量354.32。由水中得针状结晶,为半水合物,110℃变为无水合物。熔点208℃,[α]D25-33.5°(水,C=1),K=2.2×10-3(27℃)。有弱酸味并具收敛性。25℃时在水中溶解度为4%,较易溶于热水,溶于乙醇、丙酮,微溶于乙酸乙酯,不溶于氯仿、乙醚和二硫化碳。与浓盐酸共沸得蓝色染料。能使溴水褪色,与浓碘化氢共沸得苯甲酸,与水在230℃共热分解为苯酚,与稀盐酸共热分解为咖啡酸和金鸡纳酸等,室温与稀碱作用只得咖啡酸和金鸡纳酸。
绿原酸为植物代谢的重要因素,绿原酸及其异构体异绿原酸和新绿原酸也存在于双子叶植物的果实、叶及其他组织中。绿原酸为3-咖啡酸喹宁酸。新绿原酸为5-咖啡酸喹宁酸。异绿原酸含三种咖啡酰喹宁酸类物质,分别为4,5-二咖啡酰喹宁酸,3,4-二咖啡酰喹宁酸,3,5-二咖啡酰喹宁酸。

绿原酸在植物药中广泛存在,并且有许多活性,如茵陈的利胆作用;苎麻的止血和升白细胞作用。扁蓄草,杜仲叶、水龙骨、千屈菜、蓬子菜、玉米叶、卷心菜、咖啡、茶叶等均含绿原酸。金银花含多种绿原酸类化合物,有绿原酸、异绿原酸、新绿原酸、咖啡酸等。绿原酸含量以花蕾最多。金银花所含的绿原酸、咖啡酸有显著的止血作用,能使凝血时间和出血时间缩短。绿原酸、咖啡酸也为苎麻根的止血有效成分。绿原酸不耐高温,长时间加热会破坏而药效降低。传统止血用银花炭,可能与此有关。以上信息由ChemicalBook的彤彤编辑整理。Neochlorogenic acid 是在干果和其他植物中发现的一种天然多酚化合物。Neochlorogenic acid 抑制 TNF-α 和 IL-1β 产生。 Neochlorogenic acid 抑制 iNOS 和 COX-2 蛋白表达。Neochlorogenic acid 还抑制磷酸化的 NF-κB p65 和 p38 MAPK 活化。

p65

IL-1β

TNF-α

COX-2

Neochlorogenic acid (NCA) shows a reduction of lipopolysaccharide (LPS)-induced NO production by suppressing iNOS and COX-2 protein expression and production of pro-inflammatory cytokines, such as TNF-α and IL-1β, in BV2 microglia cells. In addition, phosphorylated p38 MAPK and NF-κB p65 are also inhibited by Neochlorogenic acid in activated microglia. iNOS and COX-2 levels are increased in LPS-induced BV2 cells, but this increase is significantly inhibited after treatment with 50 and 100 μM Neochlorogenic acid.

化学性质 
易溶于热水、乙醇及丙酮,可完全溶解。极微溶于醋酸乙酯。 来源于金银花
用途 
用于含量测定/鉴定/药理实验等。
药理药效:具有较广泛抗菌作用,但在体内能被蛋白质灭活。

安全信息

WGK Germany3
海关编码29182900

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-N0722Neochlorogenic acid1 mg571元
2024/01/25HY-N0722新绿原酸
Neochlorogenic acid
906-33-25mg1250元

新绿原酸 上下游产品信息

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