3-(溴乙酸酰基)丙酸琥珀酰亚胺酯
| 中文名称 | 3-(溴乙酸酰基)丙酸琥珀酰亚胺酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-(溴乙酸酰基)丙酸琥珀酰亚胺酯;琥珀酰亚胺基 3-(溴乙酰氨基)丙酸酯;2,5-DIOXOPYRROLIDIN-1-YL 3-(3-BROMOACETAMIDO)PROPANOATE;2,5-二氧代吡咯烷-1-基 3-(2-溴乙酰氨基)丙酸酯;3-(溴乙酰胺基)琥珀酰亚胺基丙酸酯;化合物 N-SUCCINIMIDYL 3-(BROMOACETAMIDO)PROPIONATE |
| 英文名称 | N-Succinimidyl 3-(bromoacetamido)propionate |
| 英文同义词 | 2-BroMo-N-[3-[(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]-3-oxopropyl]acetaMide;SucciniMidyl 3-(broMoacetaMido)propionate(SBAP);SUCCINIMIDYL 3-[BROMOACETAMIDO]PROPIONATE;Succinimidyl 3-(bromoacetamido)propionate≥ 98% (HPLC);2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 3-(2-bromoacetamido)propanoate;β-Alanine, N-(2-bromoacetyl)-, 2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl ester;SKL289;SBAP |
| CAS号 | 57159-62-3 |
| 分子式 | C9H11BrN2O5 |
| 分子量 | 307.1 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | MTS and Sulfhydryl Active Reagents;Cross Linking Reagents;MTS & Sulfhydryl Active Reagents |
| Mol文件 | 57159-62-3.mol |
| 结构式 |  |
3-(溴乙酸酰基)丙酸琥珀酰亚胺酯 性质
| 熔点 | 93-94°C |
|---|---|
| 密度 | 1.69±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（轻微，加热），甲醇（轻微） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 12.96±0.46(Predicted) |
| 颜色 | 灰白色至白色蜡状 |
| InChI | 1S/C9H11BrN2O5/c10-5-6(13)11-4-3-9(16)17-12-7(14)1-2-8(12)15/h1-5H2,(H,11,13) |
| InChIKey | WGMMKWFUXPMTRW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O=C(CCC1=O)N1OC(CCNC(CBr)=O)=O |
| CAS 数据库 | 57159-62-3 |
SBAP是一个短臂型异双功能连接剂，臂长6.2 angstrom（Å）。SBAP水溶性差，使用时一般需要有机溶剂助溶。SBAP通过溴乙酸（Bromacetyl group）和NHS活化酯分别与巯基（Thiol, -SH）和胺基（Primary amine）偶联。和马来酰亚胺（Maleimide）相比，溴乙酸和巯基反应时的pH较高（pH > 7.5），反应速率也相对慢，对巯基的选择性也略差（在高pH条件下，溴乙酸也可和primary amino group or imidazole反应），但仍不失为一个有效的偶联官能团。N-Succinimidyl 3-(Bromoacetamido)propionate 是一种 PROTAC linker，属于 PEG 类。可用于合成PROTAC分子。N-Succinimidyl 3-(Bromoacetamido)propionate 也是一种可降解 (cleavable) 的 ADC linker，可用于合成抗体偶联药物 (ADC)。
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PEGs
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Alkyl/ether
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Cleavable
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PROTACs contain two different ligands connected by a linker; one is a ligand for an E3 ubiquitin ligase and the other is for the target protein. PROTACs exploit the intracellular ubiquitin-proteasome system to selectively degrade target proteins. ADCs are comprised of an antibody to which is attached an ADC cytotoxin through an ADC linker.
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| 海关编码 | 2933998090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |