2-氨基-4-苯基噻吩-3-羧酸乙酯 基本信息
| 中文名称 | 2-氨基-4-苯基噻吩-3-羧酸乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-氨基-4-苯基-3-噻吩羧酸乙酯;3-噻吩羧酸,2-氨基-4-苯基-,乙酯;噻吩-3-羧酸,2-氨基-4-苯基-,乙酯;2-氨基-4-苯基噻吩-3-羧酸乙酯 5G;2-氨基-4-苯基-噻吩-3-甲酸乙酯;2-氨基-4-苯基噻吩-3-羧酸乙酯;2-氨基-4-苯基噻吩-3-羧酸乙酯ETHYL 2-AMINO-4-PHENYLTHIOPHENE-3-CARBOXYLATE;化合物:ethyl-2-amino-4-phenyl Thiophene-3-Carboxylate |
| 英文名称 | 2-Amino-4-phenyl-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester |
| 英文同义词 | IFLAB-BB F1018-1557;ETHYL 2-AMINO-4-PHENYL-3-THIOPHENECARBOXYLATE;CHEMBRDG-BB 3000514;AURORA 20210;BUTTPARK 30\06-09;ART-CHEM-BB B000514;2-AMINO-4-PHENYL-3-THIOPHENECARBOXYLIC ACID, ETHYL ESTER;AKOS MSC-0434 |
| CAS号 | 4815-36-5 |
| 分子式 | C13H13NO2S |
| 分子量 | 247.31 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 噻吩;其他系列;原料 |
| Mol文件 | 4815-36-5.mol |
| 结构式 |  |
2-氨基-4-苯基噻吩-3-羧酸乙酯 性质
| 熔点 | 92-97 °C |
|---|---|
| 沸点 | 391.0±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.231 |
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 溶解度 | DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:10)：0.1 mg/ml；乙醇：20mg/mL |
| 形态 | 结晶固体 |
| 酸度系数(pKa) | -0.14±0.10(Predicted) |
| InChI | 1S/C13H13NO2S/c1-2-16-13(15)11-10(8-17-12(11)14)9-6-4-3-5-7-9/h3-8H,2,14H2,1H3 |
| InChIKey | WYTHTMKMOSPACP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CCOC(=O)c1c(N)scc1-c2ccccc2 |
| CAS 数据库 | 4815-36-5(CAS DataBase Reference) |
生产方法
17277-47-3
4815-36-5
在室温条件下，将2-氰基-3-苯基丁-2-烯酸乙酯（513.25 g，2.3 mol）缓慢加入剧烈搅拌的硫粉（76 g，2.3 mol）的乙醇（500 mL）悬浮液中。随后，在20分钟内分批加入二乙胺（200 mL），反应过程中温度上升至62℃。反应完成后，将混合物冷却至36℃，再加热至50℃，并在该温度下持续搅拌1小时。停止搅拌后，通过倾析法移除未反应的硫，热溶液冷却至室温。通过过滤收集生成的橙色固体产物，即2-氨基-4-苯基噻吩-3-羧酸乙酯（195 g），并用少量冷乙醇洗涤，最后进行真空干燥。所得产物无需进一步纯化即可用于后续实验。
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2007, vol. 37, # 23, p. 4273 - 4279
[2] Patent: WO2012/131379, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 19
[3] Patent: US2014/206703, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0033; 0084; 0085
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36/37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29349990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |