噻吩类化合物

噻吩类化合物是只含有一个硫原子的五元杂环化合物的基本骨架为噻吩的化合物，噻吩存在于煤焦油和页岩油内。
噻吩较苯更为活泼；有光敏性，光照时发生碳架重排；能与金属反应;噻吩环上的硫，在阮莱镍作用下，可以脱去；可以发生取代反应(多在2位)；可以氧化开环，不同的氧化剂可以得到不同的产物；可以在 2、5位硝化，生成硝基噻吩；可以卤化，生成2位单卤化物、2，5-位的二卤化物、2，3，5-三卤化物及四卤化物；与苯缩合，生成苯并噻吩。
噻吩环由于硫的非共用电子对与2个碳-碳一起成为6π电子系统，具有芳香族的性质。因此可进行硝化、磺化、卤化等亲电子取代反应。被取代的位置为2-位和5-位。噻吩的亲电子取代反应比苯容易得多。例如噻吩在正磷酸等温和缩合剂的存在下即可发生Friedel-Crafts反应，在α-位引入酰基。

在硝酸的存在下，将噻吩与碘反应，可以较高的收率制得2-碘噻吩。另外，也可运用Mannich反应容易也制得2-噻吩基甲胺。

噻吩可用于生产各种染料、香料、耐急冷急热塑料、高活性溶剂、刺激素、杀虫剂、增亮剂、化妆品和生物活化物质以及维生素、麻醉剂和抗菌素等药品。噻吩虽可用化学方法合成制取，但成本太高。噻吩主要存在于粗苯预精馏得到的轻苯中。当轻苯加氢精制时，噻吩遭到破坏，当轻苯酸洗精制时，大部分噻吩与不饱和化合物聚合成焦油状物质， 仅有少量噻吩与硫酸作用生成便于提取的噻吩磺酸， 这就大大地减少了噻吩的产量。
轻苯酸洗精制时，噻吩与硫酸反应生成噻吩磺酸溶解于废硫酸中，将废硫酸澄清，除去焦油状物质，然后进行水解蒸馏。馏出物经冷凝冷却和分离，可以得到含噻吩和苯族烃的粗馏油。粗馏油经碱中和至中性或微碱性后，用理论塔板数为30～40的精馏塔进行精馏，得到含噻吩大于90%的噻吩产品。精馏时切取的中间馏分集中后回流入粗馏油。当噻吩全部馏出后，残液还可以精馏出含间-二甲苯约95%的间-二甲苯产品。