噻吩类化合物

噻吩类化合物是只含有一个硫原子的五元杂环化合物的基本骨架为噻吩的化合物,噻吩存在于煤焦油和页岩油内。
噻吩较苯更为活泼;有光敏性,光照时发生碳架重排;能与金属反应;噻吩环上的硫,在阮莱镍作用下,可以脱去;可以发生取代反应(多在2位);可以氧化开环,不同的氧化剂可以得到不同的产物;可以在 2、5位硝化,生成硝基噻吩;可以卤化,生成2位单卤化物、2,5-位的二卤化物、2,3,5-三卤化物及四卤化物;与苯缩合,生成苯并噻吩。
噻吩环由于硫的非共用电子对与2个碳-碳一起成为6π电子系统,具有芳香族的性质。因此可进行硝化、磺化、卤化等亲电子取代反应。被取代的位置为2-位和5-位。噻吩的亲电子取代反应比苯容易得多。例如噻吩在正磷酸等温和缩合剂的存在下即可发生Friedel-Crafts反应,在α-位引入酰基。
Friedel-Crafts反应
在硝酸的存在下,将噻吩与碘反应,可以较高的收率制得2-碘噻吩。另外,也可运用Mannich反应容易也制得2-噻吩基甲胺。
2-碘噻吩
噻吩可用于生产各种染料、香料、耐急冷急热塑料、高活性溶剂、刺激素、杀虫剂、增亮剂、化妆品和生物活化物质以及维生素、麻醉剂和抗菌素等药品。噻吩虽可用化学方法合成制取,但成本太高。噻吩主要存在于粗苯预精馏得到的轻苯中。当轻苯加氢精制时,噻吩遭到破坏,当轻苯酸洗精制时,大部分噻吩与不饱和化合物聚合成焦油状物质, 仅有少量噻吩与硫酸作用生成便于提取的噻吩磺酸, 这就大大地减少了噻吩的产量。
轻苯酸洗精制时,噻吩与硫酸反应生成噻吩磺酸溶解于废硫酸中,将废硫酸澄清,除去焦油状物质,然后进行水解蒸馏。馏出物经冷凝冷却和分离,可以得到含噻吩和苯族烃的粗馏油。粗馏油经碱中和至中性或微碱性后,用理论塔板数为30~40的精馏塔进行精馏,得到含噻吩大于90%的噻吩产品。精馏时切取的中间馏分集中后回流入粗馏油。当噻吩全部馏出后,残液还可以精馏出含间-二甲苯约95%的间-二甲苯产品。

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3-己基噻吩3-氨基-4-甲基噻吩-2-甲酸甲酯2,5-二氯-3-乙酰基噻吩噻吩-3-乙醇苯并噻吩5-氯-3-甲基苯并噻吩2-氯噻吩3-甲氧基噻吩2,3-二溴噻吩联二噻吩2,5-二溴噻吩噻吩-2-甲酸3,4-二溴噻吩2-碘噻吩5-甲基-2-噻吩甲酸5-溴噻吩-2-磺酰氯2-氨基-3-氰基-5-甲基噻吩2-氯噻吩-5-磺酰胺2,5-二氯噻吩四溴噻吩4-溴-2-噻吩甲醛3-溴噻吩-2-甲醛3-乙酰基噻吩2-噻吩乙腈3-噻吩甲醇2-溴-5-甲基噻吩2-噻吩乙胺2,5-二溴-3-己基噻吩3,4-乙烯二氧噻吩6-氯-4-羟基-2-甲基-2H-噻吩[2,3-e]-1,2-噻嗪-3-甲酸甲酯-1,1-二氧化物3-噻吩甲酸2,5-二溴-3-癸基噻吩5-甲基-2-噻吩甲醛5-溴-2-羧基噻吩2-噻吩乙醇2-氯-3-甲基噻吩3-溴噻吩3,4-二甲氧基噻吩5-醛基-2-噻吩硼酸alpha-三联噻吩5-溴噻吩-2-甲醛2-溴-3-甲基噻吩3-甲基噻吩-2-羧酸噻吩并[3,2-b]噻吩2-氰基噻吩2-溴-3-己基噻吩3-溴甲基-5-氯苯并噻吩四氢噻吩2-噻吩甲醇5-溴噻吩-2-磺酰胺3,4-噻吩二羧酸2,5-二溴-3-丁基噻吩3-乙炔基噻吩2,5-二溴-3-辛基噻吩2-乙酰-5-甲基噻吩3-甲基噻吩醛3-丁基噻吩3-溴噻吩-2-甲酸苯并噻吩-2-羧酸2-乙酰基-5-氯噻酚2,5-二溴噻吩并[3,2-B]噻吩3,6-二溴噻吩[3,2-B]噻吩3-氨甲基噻吩2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩2-氯-3-溴噻吩4-溴噻吩-2-甲酸2-噻吩甲胺3-辛基噻吩1-苯并噻酚-2-羧醛2-噻吩羧酸乙酯5,5'-二溴-2,2'-联噻吩3-癸基噻吩2-噻吩磺酰胺5-溴苯并噻吩3-氯噻吩4,5,6,7-四氢-4-苯并噻吩2-溴噻吩3-氰基噻吩2-硝基噻吩2-噻吩甲酰肼2-溴-3-辛基噻吩2-乙炔噻吩3-溴甲基噻吩5-硝基噻吩-2-甲酸2-乙酰基苯并噻吩2-乙基噻吩2-甲氧基噻吩3-十二烷基噻吩2,3,5-三溴噻吩3-噻吩丙二酸3-碘噻吩二苯并噻吩-2-硼酸3-氨基噻吩-4-羧酸甲酯盐酸盐2,2-二噻吩基乙醇酸甲酯2-噻吩基乙酰腈3-噻吩乙腈2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻酚-3-羧酸乙酯邻苯噻吩邻氨基噻吩(2盐酸)4-氰基-3-四氢噻吩酮5-氯硫代苯-2-甲酸乙酯2-氯-5-甲基噻吩3-甲基苯噻吩-2-羧酸甲酯3,3'-双噻吩3-(2-噻吩)丙烯酸2-(4-氟苯基)噻吩1-苯并噻吩-2-甲醇6-甲氧基-2-(4-甲氧苯基)苯并噻吩5-溴噻吩-2-叔丁基磺酰胺3-溴-4-甲基噻吩3-甲基苯噻吩2,5-二溴-3-十二烷基噻吩2-溴-3-癸基噻吩5-醛基噻吩-2-甲酸甲酯2-氨基-4-氯-3-氰基-5-甲酰基噻吩7-氯-3-甲基苯并噻吩 3-氨基噻吩-2-甲酰胺 2-碘-5-甲基噻吩3-氯噻吩-2-羧酸3-氯苯并(B)噻吩-2-羧酸3-(2-噻吩基)苯甲酸3-乙基噻吩2-苯甲酰噻吩 5-硝基噻酚-2-甲腈3,3'-二羟基联苯胺3-甲醛苯并噻吩3-溴噻酚-2-羧酸甲酯1,3,2-二噁唑噻吩-2,2-二氧化物2-噻吩叔丁基磺酰胺2,3-二氯噻吩3-羟基-2-噻吩甲酸甲酯5-溴噻吩-2-甲酸乙酯3-正十六基噻吩,97%5-氨基-3-甲基-2,4-噻酚二羧酸二乙酯2,4-二溴噻吩3-氯磺酰基-2-噻吩甲酸甲酯2-溴-5-氯噻吩噻吩-2-羧酸甲酯2-氨基噻吩-3-甲腈PM147-12,6-二(噻吩-2-基)二噻吩并[3,2-B:2',3'-D]噻吩2,5-双(三甲基锡基)噻吩2-氯噻吩-3-甲醛噻吩[3,2-C]并吡啶4-溴噻吩-3-羧酸12H-[1]苯并噻吩并[2,3-A]咔唑N-([[1,1'-联苯]-3-基]二苯并[B,D]噻吩-3-胺N-(四氢-2-氧代-3-噻吩)-乙酰胺5-氯-2-噻吩甲醇二苯并[B,D]噻吩-4-甲醛3,4-二羟基噻吩-2,5-二甲酸二乙酯苯并[B]噻吩-6-胺(2-溴-3-噻吩)甲醇5-溴苯并[B]噻吩-2-羧酸乙酯4-氯代苯并噻吩1-溴二苯并噻吩4,7-二(5-溴噻吩基-2-)-5-氟-苯并噻二唑2-甲巯基吩噻嗪3-(溴乙酰基)-5-氯-2-噻吩磺酰胺苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-4,8-二酮1,3-二溴-5-己基-4H-噻吩并[3,4-C]吡咯-4,6(5H)-二酮2-溴二苯并噻吩4-(3-溴苯基)-二苯并噻吩2-溴-3-丁基噻吩2-氨基-5-硝基噻唑PM268-22,5-二氰基噻吩2-(4-溴苯基)-苯并[B]噻吩2-氨基-苯并[B]噻吩-3-羧酸乙酯N-[(1,1-联苯)-2-基]二苯并噻吩-4-胺1-苯并噻吩-3(2H)-酮2-溴-5-正丙基噻吩2-(4-(噻吩-2-基)苯基)噻吩5,6-二甲氧基苯并[B]噻吩5,6-二甲氧基苯并[B]噻吩-2-羧酸4-苯氧基苯并[B]噻吩5-氟噻吩-2,3-二甲醛2,5-二溴-3,4-二氟噻吩多佐胺-2-3噻唑橙反-3-(3-噻吩基)丙烯酸2-溴-5-碘噻吩(4S,6S)-5,6-二氢-4-羟基-6-甲基噻吩并[2,3-B]噻喃-7,7-二氧化物2-碘-5-硝基噻吩2-噻酚乙酯乙酸乙酯4-溴二苯并噻吩ALPHA-六噻吩3,4-二甲基噻吩2-氨基-4-苯基噻吩-3-羧酸乙酯3-苯基噻吩2,5-二溴-3,4-乙烯基二氧噻吩5-乙基噻吩-2-甲醛2-氯甲基噻吩5-溴噻吩-3-羧酸3-氨基噻吩草酸盐S-(三氟甲基)二苯并噻吩三氟甲基磺酸盐2,3-二溴-4-甲基噻吩2-丙基噻吩5-甲基苯并噻吩2-氨基-4-甲基-噻吩-3-羧酸乙酯2,5-二苯基噻吩聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)-聚(苯乙烯磺酸)5-氯-2-噻吩叔丁基磺酰胺2-甲基-3-噻吩甲酸甲酯3,4'-二己基-2,2'-联噻吩2-氯-3-噻吩甲酸噻吩-2-碳酸酯1-苯并噻吩-3-磺酰氯2-噻吩乙醛酸4-溴苯并[B]噻吩3-噻吩甲酸甲酯2-醛基噻吩-4-甲酸甲酯5-氯苯并噻吩3-氯苯并ób]噻酚-2-羰酰氯3,5-二甲基苯并(B)硫代苯2-噻吩甲酰胺甲基苯并噻吩-2-甲醛3-十四烷基噻吩2-甲基苯并噻吩3-氨乙基噻吩2-甲基-3-噻吩甲酸乙酯2,5-二溴-3-甲基噻吩2-三甲基硅乙炔基噻吩N-甲基-2-噻吩甲胺3-氯噻吩-2-羧酸甲酯3-氯噻吩-2-甲醛噻吩-2,3-二羧酸2-噻吩乙酸乙酯3-氨基-5-(4-氯苯基)噻吩-2-羧酸甲酯2-乙酰氨基噻吩5-氨基苯并噻吩3-溴苯并噻吩N-(2-噻吩基)氨基甲酸叔丁酯噻吩-3-甲酸乙酯3-氨基噻吩2,5-二氯噻吩-3-磺酰胺2-甲基四氢噻吩2-溴-1-(2-THIENYL)-1-ETHANONE3-磺酰氨基乙酸甲酯-2-噻吩甲酸甲酯2,5-二碘噻吩3-氨基-5-苯基噻吩-2-甲酸甲酯5-硝基噻吩-3-羧酸四苯基噻吩2,5-二氯-3-噻吩甲酸3-三甲硅基乙炔基噻吩2-乙酰基-4-氯噻吩,98+%3-羟基-5-三氟甲基噻吩四氯噻吩4-甲基-2-噻吩甲酸3-羟基噻吩-2-甲酸苯并[B]噻吩-2-羰酰氯4-甲氧基噻吩-3-羧酸甲酯2,3-二甲基噻吩2-噻吩乙酰胺 2,4-二甲基噻吩S-(三氟甲基)二苯并噻吩嗡四氟硼酸盐3-丙基噻吩2-(三氟甲基)噻吩2-氨基-5,6-二氢-环戊烷并噻吩-3-羰酰胺2-氨基环戊并[B!噻吩-3-甲酸乙酯2-乙酰-5-氰基噻吩5-吡啶基-2-硫苯-2-甲醛2,5-二甲基-3-硫代噻吩磺酰氯2-硝基乙烯基噻吩3,4-二氰基噻吩2-正辛基噻吩2,5-二硼酸噻吩3-甲基苯并[B]噻吩-2-羰醛3-噻吩羧酸正丁酯3-正壬醇噻吩3-氯-6-氟基苯并[B]噻吩-2-甲酰氯2-乙烯基噻吩4,6-二溴二苯并噻吩苯并[B]噻吩-3-胺2-溴-5-苯甲酰基噻吩2-溴甲基噻吩Α-五联噻吩2-溴苯并噻吩3-己基取代聚噻吩噻吩胺3-巯基噻吩噻吩并[3,2-B]噻吩-2-甲酸4-氯-2‘-丁酰噻吩酮Α-八噻吩3-甲氧基噻吩-2-羧酸甲酯3-溴噻吩-2-腈4-溴-5-硝基-2-噻吩甲醛3-正戊基噻吩2-噻吩乙酸甲酯5-溴苯并[B]噻吩-3-甲酸5-甲氧基苯并噻吩(5-溴-1-苯并噻吩-2-基)硼酸噻酚-2-羰基咪唑盐酸盐5-(2-吡啶)噻酚-2-磺酰氯2-噻吩基溴化锌2-正丁基噻吩3-噻吩异氰酸酯4-氧四氢噻酚-3-羧酸甲酯2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻酚-3-羧酸乙酯3-氯甲基噻吩6-氟苯并噻吩3-正十一烷基噻吩噻吩偶姻4-溴-3-羟基噻吩-2-羧酸甲酯2-溴-5-氯-3-甲基苯并[B]噻酚4,5-二溴噻吩-2-甲酸3,4-二甲基噻吩3-噻吩乙胺盐酸盐2-氨基-4,5-二甲基噻酚-3-羧酸乙酯Α-七噻吩3-(氯磺酰基)噻吩-2,5-二羧酸二甲酯4-2-噻吩丁酸双(2-噻吩)酮2-溴噻吩-5-甲醇二噻吩丁二烯5-溴苯并噻吩2-氰基苯并噻吩2-氯噻吩-5-硼2-叔丁基噻吩4-氨基苯并噻吩2-溴-1-[5-(2-吡啶基)-2-噻吩基]-1-乙酮4-羟基苯并噻吩2,5-二乙基噻吩4-氰基-5-(甲硫基)噻吩-2-羟酸甲酯,97%3-羟基苯并噻吩4-碘二苯并噻吩2-氨基-5-叔丁基噻吩-3-甲酸甲酯3-氯-6-氟基苯并[B]噻吩-2-羧酸2 - 氨基-3,5 - 二甲基噻吩-3 - 羧酸甲酯2-辛酰基噻吩3-氨基四氢噻吩噻吩-2-磺酸2-甲-5-苯噻吩噻吩-3-乙酸甲酯3-羟甲基苯并噻吩5-硝基噻酚-3-甲醛2-噻吩基苯甲酸2,5-二溴-3-噻吩甲酸N-甲基-3-噻吩甲胺4-氟苯并噻吩3-噻吩甲酰胺3-氨基-4-氰基-5-(甲基硫代)-噻吩-2-羧酸乙酯3-甲氧基噻吩-2-羧酸4-甲基二苯并噻吩噻吩-3-硫代酰胺3-氯苯并噻吩-2-羧酸甲酯4-甲基苯并噻吩3-氯-6-甲基-2-苯并噻吩甲酸3-三噻吩羧酸肼1-苯并噻吩-2-磺酰氯4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-羧酸2-甲基磺酰噻吩苯并[B]噻吩-2-甲酰胺3-苯氧基噻吩噻吩-2-胺肟甲基-2-异硫代氰基噻吩-3-羧酸盐5-硝基苯并噻吩噻吩-2-羧酸酐2-氯乙酰噻吩3-噻吩甲醛3-乙酰-2-甲基-5-苯基噻吩6-甲基苯并噻吩7-氯苯并噻吩6-甲氧基苯并噻吩噻吩-2-磺酰乙睛3,4-二己基噻吩2-噻吩基锂4-溴-2-氯噻吩4-溴噻吩-2-腈2-硫苯基噻吩3,6-二氯苯并[B]噻只-2-羧酸甲酯2-甲基二苯并噻吩5-异恶唑-3-噻酚-2-磺酰氯2-噻吩基乙二醛苯并噻吩乙胺3-甲基-苯并噻吩噻吩-2-乙醛3-环己基噻吩2,5-二甲基噻吩-3-羧酸2,5-二甲基噻吩-3-甲醛2-乙胺基噻吩A-氨基苯丙噻吩2,3-二氰基噻吩3-氯-6-氟苯并[B]噻吩-2-羧酸甲酯3-甲醛基苯并噻吩噻吩3-噻吩基碘化锌3-氯-6-甲基苯并[B]噻吩-2-羧酸甲酯噻吩-2-碳酸酯5-氟噻吩-2甲醛氘代二苯并噻吩2-噻吩丙酸甲酯2-甲基噻吩并噻唑3,4-二丁基噻吩2-碘苯并噻吩3-乙基噻吩2-噻吩基氰铜酸锂苯并[B]噻吩-3-甲醛1-苯并噻吩6-氯苯并噻吩3-溴苯并噻吩-2-羧酸2-氰基四氢噻吩2-氯-5-溴噻吩3-氨甲基苯并噻吩2-(正庚酰)噻吩2-溴-3碘噻吩2,3-二氯噻吩噻吩-3,4-二醇2-溴-3-氯噻吩二溴噻吩3-苄基噻吩3-溴-苯并[B]噻吩-2-甲醛2-氟噻吩3,4-二溴噻吩-2,5-二甲醛2-异丁基噻吩2-正己酰噻吩2-新戊基噻吩二苯并噻吩99%3-二苯并噻吩胺4-碘苯并噻吩3-甲硫基噻吩2-碘苯并噻吩2-溴噻吩-3-腈噻吩-2-羰醛苯并噻吩-7-醇3-异硫氰基噻吩苯并三噻吩2-氨基-5-异丙基噻吩-3-甲酸乙酯2,5-二氯-3,4-乙烯基二氧噻吩3-辛基取代聚噻吩3-硝基苯并噻吩双(2-噻吩)甲肟四氢噻吩-2-羧酸噻吩-Α-磺酰胺2-二乙氧甲基噻吩2-甲氧基噻吩2,5-二氯噻吩2(5H)-噻吩3-(2,5-二溴噻吩-3-基)丙酸2,7-二溴苯并[1,2-B:6,5-B']二噻吩5-氯-3-磺酰氨基乙酸甲酯-2-羧酸甲酯噻吩2-(对磺酰苯基)-4-(对三氟甲基苯及)-噻吩5-溴-3-氟-2-辛基噻吩2,5-二甲基噻吩2,7-双(三甲基锡)-5,10-双(2-己基癸基噻吩基)苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩并[3,2-B]噻吩3-(2-丁基辛基)噻吩并[3,2-B]噻吩5-新戊基噻吩2-甲酰胺基-4-甲基-5-乙酰基噻吩5-己基苯并[B]噻吩2,5-双(4-二甲氨基苯)噻吩5,5'-二溴-3,3'-二十四烷基-2,2'-联噻吩2,5-双(3-十六烷基硫代噻吩-2-基)噻吩并[3,2-B]噻吩3-氟-2,5-二碘噻吩2-溴-7-氯二苯并噻吩2,5-二甲基-3-乙酰基噻吩3-(十二烷基硫代)噻吩3-氰基噻吩2-溴-5-硝基噻吩1,3-二氢苯并[C]噻吩5,10-双(2-丁基辛基噻吩基)苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩并[3,2-B]噻吩2,5-双-(5-叔丁基-2-苯并F唑基)噻吩6-甲氧基-3-(4-硝基苯氧基)苯并[B]噻吩溴代苯并噻吩2-溴噻吩2-(1-氢过氧环戊基)噻吩2,6-二溴-4,8-双(4-氯-5-(2-乙基己基)噻吩基)苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩3,7-二溴-2,6-双(3-溴噻吩-2-基)-4,8-双((2-乙基己基)氧)苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩2-氯-3-乙基噻吩2,5-双-(苯并F唑-2-)噻吩3-(十六烷基硫代)噻吩2,2'-(1E)-1,2-乙炔基双[3-(十二烷基硫基)-噻吩5-氯-2-酰氯噻吩2,5-二氯-噻吩并[3,2-B]噻吩2-碘-3-甲基-4-氯-5-腈基吡啶并噻吩2,5-二-(苯并F唑-2-)噻吩3,6-二溴噻吩(3-2-B)并二噻吩苯并噻吩2-乙基-5-甲基噻吩2-氯-3-三氟甲基噻吩4,8-双(4-氟-5-(2-己基癸基)噻吩-2-基)苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩2-溴-3-十二烷硫基噻吩2,8-双(9H-咔唑-9-基)二苯并噻吩2-溴-4-甲基噻吩2,5-二溴-3,4-亚乙基二硫代噻吩2-(5-溴-2-甲基甲苯)-5-(4-氟苯基)噻吩3,?5-?二溴-?2-?(三氟甲基)?噻吩4-氟二苯并[B,D]噻吩5-氯-3-磺酰氨基乙酸甲酯-2-羟酸甲酯噻吩4,4'-双十六烷基-2,2'-联噻吩