苄氧羰酰氨基酸 基本信息
| 中文名称 | 苄氧羰酰氨基酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-苄氧羰基-N'-叔丁氧羰基-L-鸟氨酸;苄氧羰酰氨基酸;N-Α-苄氧羰基N-叔Δ-丁氧羰基L-鸟氨酸;NALPHA-CBZ-NDELTA-BOC-L-鸟氨酸;NALPHA-苄氧羰基-NDELTA-BOC-L-鸟氨酸 |
| 英文名称 | Z-L-Orn(Boc)-OH |
| 英文同义词 | N-ALPHA-BENZYLOXYCARBONYL-N-DELTA-BOC-L-ORNITHINE;N-ALPHA-BENZYLOXYCARBONYL-N-DELTA-T-BUTYLOXYCARBONYL-L-ORNITHINE;N-ALPHA-BENZYLOXYCARBONYL-N-DELTA-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-L-ORNITHINE;N-ALPHA-CARBOBENZOXY,N-DELTA-T-BUTOXYCARBONYL-L-ORNITHINE;N-ALPHA-CBZ-N-DELTA-T-BOC-L-ORNITHINE;Z-N-S-BOC-L-ORNITHINE;Z-N-DELTA-BOC-L-ORNITHINE;Z-ORN(BOC)-OH |
| CAS号 | 7733-29-1 |
| 分子式 | C18H26N2O6 |
| 分子量 | 366.41 |
| EINECS号 | 1592732-453-0 |
| 相关类别 | Boc－氨基酸;氨基酸;保护氨基酸;非天然氨基酸;非天然氨基酸极其衍生物;氨基酸中间体;Ornithine [Org];Amino Acid Derivatives |
| Mol文件 | 7733-29-1.mol |
| 结构式 |  |
苄氧羰酰氨基酸 性质
| 熔点 | 97-103℃ |
|---|---|
| 沸点 | 579.1±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.193±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 3.94±0.21(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| CAS 数据库 | 7733-29-1 |
生产方法
13650-49-2
501-53-1
7733-29-1
在室温下，向搅拌的δ-Boc-L-鸟氨酸（0.5g，2.15mmol，1当量）溶于5％NaHCO3水溶液（30mL）中的溶液中，缓慢加入氯甲酸苄酯（0.4mL，2.80mmol，1.3当量）。反应混合物在室温下持续搅拌12小时。反应完成后，加入乙醚（20mL）进行萃取，以除去未反应的氯甲酸苄酯。水相用6N盐酸水溶液调节至pH 1，随后用二氯甲烷（50mL×3）进行萃取。合并有机相，用无水MgSO4干燥，过滤后减压浓缩，得到目标化合物N-苄氧羰基-N'-叔丁氧羰基-L-鸟氨酸（化合物13），为无色固体（0.71g），收率为90%。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 149, p. 122 - 128
[2] Helvetica chimica acta, 1966, vol. 49, # 3, p. 1013 - 1022
[3] Patent: US2004/6062, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 42
[4] FEBS Journal, 2013, vol. 280, # 8, p. 1807 - 1817