2-硝基-1,4-苯二胺

2-硝基-1,4-苯二胺

中文名称2-硝基-1,4-苯二胺
中文同义词1,4-二氨基-2-硝基苯;2-硝基-P-苯二胺;2-硝基对亚苯基二胺;2-硝基-1,4-苯二胺;2-硝基对苯基二胺;2-硝基对亚苯基二胺,95%;硝基对苯基二胺;2-硝基-1,4-苯二胺(易制爆)
英文名称1,4-Diamino-2-nitrobenzene
英文同义词4-Amino-2-nitroaniline;4-amino-2-nitroaniline(2-nitro-1,4-phenylenediamine);C.I. 76070;C.I. Oxidation Base 22;c.i.76070;c.i.oxidationbase22;ci76070;cioxidationbase22
CAS号5307-14-2
分子式C6H7N3O2
分子量153.14
EINECS号226-164-5
相关类别通用试剂;医药中间体;有机砌块;染料;氮化合物;;含硫化合物;有机化工原料;Intermediates of Dyes and Pigments;Anilines, Aromatic Amines and Nitro Compounds;Amines;Building Blocks;Chemical Synthesis;Nitrogen Compounds;Organic Building Blocks;Polyamines;中间体;化工原料;其他原料;化工材料;有机中间体
Mol文件5307-14-2.mol
结构式2-硝基-1,4-苯二胺 结构式

2-硝基-1,4-苯二胺 性质

熔点135-138 °C (lit.)
沸点276.04°C (rough estimate)
密度1.3682 (rough estimate)
折射率1.6500 (estimate)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度水中的溶解度0.2克/升
酸度系数(pKa)4.36±0.10(Predicted)
形态粉末
颜色棕色到黑色
PH值7 (H2O)(aqueous suspension)
水溶解性<0.1 g/100 mL at 22 ºC
BRN2210195
稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。
InChIKeyHVHNMNGARPCGGD-UHFFFAOYSA-N
LogP0.53
CAS 数据库5307-14-2(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分类3 (Vol. Sup 7, 57) 1993
NIST化学物质信息1,4-Benzenediamine, 2-nitro-(5307-14-2)
EPA化学物质信息2-Nitro-p-phenylenediamine (5307-14-2)

2-硝基-1,4-苯二胺 用途与合成方法

2-硝基对苯二胺又叫2-硝基-1,4-苯二胺,是一种重要的医药原料,可用于合成瑞替加滨、艾普拉唑、依佐加滨等药物。

将0.5摩尔(约103.1克)1,4‑对苯二胺硫酸盐I、1.1摩尔(约231克)分析纯三氟乙酸酐、1.6摩尔(约162克)三乙基胺和250毫升分析纯二氯甲烷,加入反应器中,室温下充分搅拌1小时。过滤,得到142.5克N1,N4‑二三氟乙酰基‑对苯二胺II。

将N1,N4‑二三氟乙酰基‑对苯二胺II(60.3克,0.2摩尔)加入到300毫升分析纯乙酸酐中,充分搅拌以形成悬浮液。室温下向反应体系中滴加25毫升分析纯浓硝酸。滴加完毕后继续搅拌6小时。然后将反应液过滤,滤饼先后用200毫升水和200毫升分析纯乙酸乙酯各洗涤一次。充分干燥后得到36.3克N1,N4‑二三氟乙酰基‑2‑硝基‑对苯二胺III。

将36.3克N1,N4‑二三氟乙酰基‑2‑硝基‑对苯二胺III、53克碳酸钠和400毫升水加入反应器中,加热回流1小时。反应结束后将反应体系降至室温。将反应体系抽滤得到16.1克2-硝基对苯二胺。三步反应总产率为50%;产物为红黑色固体,熔点为136-137℃。

类别
有毒物品
毒性分级
中毒
急性毒性
口服-大鼠LD50: 2100 毫克/公斤; 腹腔-大鼠LD50: 348 毫克/公斤
可燃性危险特性
可燃;燃烧产生有毒氮氧化物烟雾
储运特性
库房通风低温干燥
灭火剂
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水

安全信息

危险品标志Xi,Xn
危险类别码43-68
安全说明36/37-45
危险品运输编号3143
WGK Germany2
RTECS号ST3000000
TSCAYes
海关编码29215119
毒害物质数据5307-14-2(Hazardous Substances Data)

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16B234772-硝基对亚苯基二胺, 95%
2-Nitro-p-phenylenediamine, 95%
5307-14-225g382元
2024/01/16B234772-硝基对亚苯基二胺, 95%
2-Nitro-p-phenylenediamine, 95%
5307-14-2100g741元
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