1H-四唑-5-乙酸乙酯 基本信息
| 中文名称 | 1H-四唑-5-乙酸乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2H-四唑-5-乙酸乙酯;1H-四唑-5-乙酸乙酯 1G;1H-四唑-5-乙酸乙酯;乙基2-(2H-四氮唑-5-基)乙酸酯;乙酸乙酯四氮唑;四唑-5-乙酸乙酯;5-四氮唑乙酸乙酯;1H-四唑-5-羧酸乙酯 |
| 英文名称 | Ethyl 2-(2H-1,2,3,4-tetraazol-5-yl)acetate |
| 英文同义词 | TIMTEC-BB SBB001698;AKOS BBS-00005306;ETHYL(TETRAZOL-5-YL)ACETATE;ETHYL 1 H-TETRAZOLE-5-ACETATE;ETHYL 2H-TETRAZOL-5-YLACETATE;(2H-Tetrazol-5-yl)-acetic acid ethyl ester;2H-Tetrazole-5-aceticacid, ethyl ester;Ethyl 2-(2H-tetrazol-5-yl)-acetate |
| CAS号 | 13616-37-0 |
| 分子式 | C5H8N4O2 |
| 分子量 | 156.14 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 化学连接;Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks;Tetrazoles;Building Blocks;Chemical Synthesis;Heterocyclic Building Blocks |
| Mol文件 | 13616-37-0.mol |
| 结构式 |  |
1H-四唑-5-乙酸乙酯 性质
| 熔点 | 123-127 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 312.3±44.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.337±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 4.31±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| InChI | 1S/C5H8N4O2/c1-2-11-5(10)3-4-6-8-9-7-4/h2-3H2,1H3,(H,6,7,8,9) |
| InChIKey | NAOHMNNTUFFTBF-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CCOC(=O)Cc1nnn[nH]1 |
| CAS 数据库 | 13616-37-0 |
生产方法
105-56-6
13616-37-0
以氰乙酸乙酯为原料合成1H-四唑-5-乙酸乙酯的一般步骤：通用方法：将氰乙酸乙酯（1mmol）、叠氮化钠（1.25mmol）和L-脯氨酸（30mol%）在N,N-二甲基甲酰胺（DMF，5mL）中的混合物于110℃下搅拌反应1-2小时。反应进程通过薄层色谱（TLC）监测。反应完成后，将反应混合物冷却至室温。在搅拌下，将冷却的反应混合物缓慢倒入冰水（15mL）中。随后，在剧烈搅拌下，用稀盐酸将所得混合物酸化至pH<3。若酸化后析出固体产物，则通过抽滤收集固体，并用大量冷水洗涤至洗涤液呈中性。将所得固体产物于室温下风干，得到纯的1H-四唑-5-乙酸乙酯。若酸化后未析出固体产物（如使用苄基氰或脂肪族腈作为原料时），则将酸化的水相用乙酸乙酯（2×20mL）萃取，合并有机相后用去离子水洗涤。有机相经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩，得到相应的纯1H-四唑-5-乙酸乙酯。
参考文献：
[1] New Journal of Chemistry, 2013, vol. 37, # 10, p. 3261 - 3266
[2] Monatshefte fur Chemie, 2013, vol. 144, # 9, p. 1407 - 1410
[3] Synthetic Communications, 2010, vol. 40, # 17, p. 2624 - 2632
[4] Heterocycles, 2014, vol. 89, # 9, p. 2137 - 2150
[5] Synlett, 2018, vol. 29, # 7, p. 874 - 879
安全信息
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | E0859 | 1H-四唑-5-乙酸乙酯 Ethyl 1H-Tetrazole-5-acetate | 13616-37-0 | 1G | 120元 |
| 2026/09/15 | E0859 | 1H-四唑-5-乙酸乙酯 Ethyl 1H-Tetrazole-5-acetate | 13616-37-0 | 5g | 400元 |