5-氨基茚旦
| 中文名称 | 5-氨基茚旦 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-氨基茚旦;5-氨基茚满;5-茚胺;5-氨基茚满/5-氨基茚旦/5-氨基二氢茚;5-氨基茚烷, 98+%;5-氨基茚烷;5-氨基茚满,98+%;5-氨基茚旦9 |
| 英文名称 | 5-Aminoindan |
| 英文同义词 | LABOTEST-BB LT00080766;indan-5-amine;1H-Inden-5-amine, 2,3-dihydro-;2,3-Dihydro-1H-inden-5-ylamine;5-Aminoindan,98+%;5-Aminoindane, 98+%;5-Indanylamine;5-Amino-2,3-dihydro-1H-indene |
| CAS号 | 24425-40-9 |
| 分子式 | C9H11N |
| 分子量 | 133.19 |
| EINECS号 | 246-241-7 |
| 相关类别 | 试剂和补充物;分析试剂-化学分析;有机化工原料;Indane/Indanone and Derivatives |
| Mol文件 | 24425-40-9.mol |
| 结构式 |  |
5-氨基茚旦 性质
| 熔点 | 34-36 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 247-249 °C745 mm Hg(lit.) |
| 密度 | 0.9222 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4600 (estimate) |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | 0-10°C |
| 酸度系数(pKa) | 5.17±0.20(Predicted) |
| 形态 | 结晶固体 |
| 颜色 | 棕色 |
| 水溶解性 | SLIGHTLY SOLUBLE |
| BRN | 2082278 |
| InChI | InChI=1S/C9H11N/c10-9-5-4-7-2-1-3-8(7)6-9/h4-6H,1-3,10H2 |
| InChIKey | LEWZOBYWGWKNCK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1C2=C(C=C(N)C=C2)CC1 |
| CAS 数据库 | 24425-40-9(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 5-Aminoindan(24425-40-9) |
41734-55-8
24425-40-9
以5-硝基茚为原料合成5-氨基茚旦的一般步骤：向5-硝基茚（80.5mg，0.5mmol）的EtOAc（20mL）溶液中加入10% Pd/C（催化剂用量为5-硝基茚质量的20%）。将混合物在室温下于氢气氛中搅拌过夜。反应完成后，通过过滤去除不溶物，并用EtOAc洗涤。滤液经减压浓缩至干，得到褐色油状物5-氨基茚（65mg，收率98%）。向5-氨基茚（150mg，0.8mmol）的亚硫酰氯（4mL）溶液中加入一滴吡啶，随后回流24小时。反应结束后，通过蒸馏除去亚硫酰氯，得到浅黄色固体的5-氨基茚酰氯，该产物直接用于下一步反应。在0℃下，向5-氨基茚（65mg，0.5mmol）的无水吡啶（2mL）溶液中滴加5-氨基茚酰氯的二氯甲烷（2mL）溶液。将混合物在室温下搅拌7小时，随后通过蒸馏除去甲醇。有机层依次用1N HCl处理直至呈酸性。将混合物在水和EtOAc之间分配。有机层用饱和盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，真空浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法（洗脱液：己烷/EtOAc = 3/1）纯化，得到目标化合物5-氨基茚旦（118mg，收率80%），为浅黄色固体。熔点138~142℃；1H-NMR：δ8.15（d，J=6.9Hz，2H），7.93（d，J=8.1Hz，2H），7.60（s，1H），7.30（d，J=8.1Hz，1H），7.22（d，J=7.9Hz，1H），3.96（s，3H），2.95-2.89（m，4H），2.13-2.07（m，2H）；ESI-MS：m/z [M+H]+ 296。
参考文献：
[1] Molecules, 2017, vol. 22, # 1,
[2] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 579, p. 133,151
[3] Journal of the Chemical Society, 1947, p. 95
安全信息
| 提供商 | 语言 |
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2026/09/15 | XW244254091 | 5-氨基茚旦 5-aminoindan;indan-5-amine;2,3-dihydro-1h-inden-5-ylamine;5-ai | 24425-40-9 | 1G | 66元 |
| 2026/09/15 | A0991 | 5-氨基茚满 5-Aminoindan | 24425-40-9 | 10G | 160元 |