N-甲基L-脯氨酸
| 中文名称 | N-甲基L-脯氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-甲基-L-脯氨酸盐酸盐;N-甲基L-脯氨酸;古液酸;S-1-甲基-2-吡咯烷甲酸;1-甲基-吡咯-2-酸;古液酸,10 MM DMSO 溶液;甲基-L-脯氨酸 |
| 英文名称 | N-Methyl-L-proline |
| 英文同义词 | N-ME-L-PROLINE HYDROCHLORIDE;N-ME-PROLINE;N-ME-PRO-OH HCL;N-METHYL-L-PROLINE MONOHYDRATE;PYRD(2)-OH H2O;N-ALPHA-METHYL-L-PROLINE;N-ALPHA-METHYL-L-PROLINE HYDRATE;N-ALPHA-METHYL-L-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID HYDRATE |
| CAS号 | 475-11-6 |
| 分子式 | C6H11NO2 |
| 分子量 | 129.16 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 氨基酸衍生化合物;N-甲基氨基酸;氨基酸;有机中间体;amino acids;Amino Acids;I - Z;Modified Amino Acids |
| Mol文件 | 475-11-6.mol |
| 结构式 |  |
N-甲基L-脯氨酸 性质
| 熔点 | 114-116 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 227℃ |
| 密度 | 1.153 |
| 闪点 | 91.1℃ |
| 折射率 | 1.5000 |
| 储存条件 | Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 |
| 酸度系数(pKa) | 2.37±0.20(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | Consistent with structure |
| 水溶解性 | Soluble in water and methanol(both 50 mg/ml-clear-colorless solution) |
| InChI | InChI=1S/C6H11NO2/c1-7-4-2-3-5(7)6(8)9/h5H,2-4H2,1H3,(H,8,9)/t5-/m0/s1 |
| InChIKey | CWLQUGTUXBXTLF-YFKPBYRVSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@@H]1CCCN1C |
| CAS 数据库 | 475-11-6 |
50-00-0
147-85-3
475-11-6
通用方法：将L-脯氨酸（2.0 g，17.4 mmol）溶于甲醇（20 mL）中，随后向该溶液中加入40%甲醛水溶液（1.4 mL，19.1 mmol）。接着，向反应混合物中加入10% Pd/C催化剂（500 mg），并将所得浆液在氢气氛围下搅拌过夜。反应完成后，将浆液通过硅藻土垫过滤以移除催化剂。用甲醇洗涤硅藻土垫，合并滤液后减压浓缩。将残余物溶于乙醇/苯（1:1，100 mL）混合溶剂中，再次减压浓缩，得到固体产物。该固体产物在甲醇/乙醚混合溶剂中重结晶，最终得到N-甲基L-脯氨酸（7a）为细针状晶体（2.1 g，产率92%）；熔点109-111℃；1H NMR（D2O，300 MHz）：δ=3.95-3.90（1H，m，CH2(CH2)2CHNCH3），3.24-3.15（2H，m，CH2(CH2)2CHNCH3），2.97（3H，s，CH2(CH2)2CHNCH3），2.22-2.01（4H，m，CH2(CH2)2CHNCH3）；ESI-MS（m/z）：130.2 [M+H]+（100）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 7, p. 2652 - 2667
[2] Green Chemistry, 2016, vol. 18, # 16, p. 4374 - 4392
[3] European Journal of Organic Chemistry, 2005, # 5, p. 934 - 938
[4] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 43, p. 7680 - 7682
[5] Medicinal Chemistry Research, 2016, vol. 25, # 6, p. 1148 - 1162
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| 危险等级 | IRRITANT |
| 存储类别 | 13 - 不可燃性固体 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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