3-乙酰基-5-氯噻吩-2-磺酰胺
中文名称 | 3-乙酰基-5-氯噻吩-2-磺酰胺 |
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中文同义词 | 3-乙酰基-5-氯2-噻吩磺酰胺;3-乙酰基-2-(氨基磺酰基)-5-氯噻吩;3-乙酰基-5-氯噻吩-2-磺酰胺;前一步中间体 布林佐胺中间体 |
英文名称 | 3-Acetyl-5-chlorothiophene-2-sulfonamide |
英文同义词 | 3-Acetyl-5-chlorothiophene-2-sulfonamide;3-Acetyl-2-(aMinosulfonyl)-5-chlorothiophene;2-Thiophenesulfonamide, 3-Acetyl-5-Chloro-;2-Thiophenesulfonamide,3-Acetyl-5-Chloro-;3-Acetyl-2-(aminosulfonyl)-5-chlorothiophene>3-Acetyl-5-chloro-2-thiophenesulfonamide(For export only);Metomidine hydrochloride |
CAS号 | 160982-10-5 |
分子式 | C6H6ClNO3S2 |
分子量 | 239.7 |
EINECS号 | 605-240-5 |
相关类别 | 噻吩/呋喃类;医药中间体;噻吩 |
Mol文件 | 160982-10-5.mol |
结构式 |
3-乙酰基-5-氯噻吩-2-磺酰胺 性质
熔点 | 182 °C(dec.) |
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沸点 | 453.0±55.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.583 |
储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
溶解度 | 溶于甲醇 |
形态 | 粉末晶体 |
酸度系数(pKa) | 9.29±0.60(Predicted) |
颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
CAS 数据库 | 160982-10-5 |
3-乙酰基-5-氯噻吩-2-磺酰胺是制备布林佐胺的中间体,布林佐胺是一种新型的局部碳酸酐酶抑制剂,它是杂环磺胺类药物,1998年在美国获准上市。布林佐胺具有高度的选择性和亲和力,并且明显地抑制碳酸酐酶的活性,有效的降低眼压。布林佐胺半衰期较长,对眼部刺激较小,其生理性pH值和混悬液设计使滴眼舒适,耐受性和安全性良好,不良反应较小(通常情况下无需治疗就可以自行缓解),是一种非常有价值的抗青光眼新药。
5L四口瓶中加入210g3-乙酰基-5-氯-2-(苄基巯基)噻吩,1500g乙腈,搅拌,加入320g冰乙酸和200g水,控制温度在0-15℃之间,分批加入241.6g三氯异氰脲酸,约30min加完,0-15℃保温反应,TLC监控反应至原料消失。水浴35~45℃,减压浓缩除去溶剂,加入1500g25%乙酸乙酯石油醚溶液,搅拌,过滤,滤液减压蒸干,得到182.7g淡黄色油状物,即为3-乙酰基-5-氯-2-噻吩磺酰氯。将上述磺酰氯用105g乙酸乙酯稀释,控温0~15℃,滴加到420g氨水中,搅拌反应至磺酰氯消失,降温至0℃左右,搅拌析晶1h。过滤,少量水泡洗,所得固体40℃烘干,得类白色的3-乙酰基-5-氯噻吩-2-磺酰胺162.4g,收率为91.2%。HPLC纯度大于99%。
安全信息
海关编码 | 2934.99.4400 |
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更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/08/19 | A2667 | 3-乙酰基-2-(氨基磺酰基)-5-氯噻吩 3-Acetyl-2-(aminosulfonyl)-5-chlorothiophene | 160982-10-5 | 1g | 150元 |